N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1-sulfonamide | 1346254-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1-sulfonamide
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-N,N-dimethylsulfamoylethane；N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-ylethanesulfonamide
• CAS: 1346254-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: BKUHNTLVNLAWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 二甲胺基磺酰氯 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化苯乙烯氢氨磺酰化及其在新合成那拉曲坦中的应用

  摘要：

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04225d

文献信息

• The first examples of rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition reactions of arylboronic acids with ethenesulfonamides
  作者：Hicham Zilaout、Adri van den Hoogenband、Jelle de Vries、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.108

  日期：2011.11

  An unprecedented rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition of arylboronic acids with ethenesulfonamides resulting in the corresponding 2-arylethanesulfonamides is described. The amino substituent, the applied arylboronic acid, the type of Rh-catalyst, and the experimental conditions all affected the reaction outcome. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.