4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohex-3-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane | 144333-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohex-3-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 144333-09-5
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: OSPPDHBSVUVRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 天然橡胶 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohex-3-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A facile microwave-assisted Diels–Alder reaction of vinylboronates

  摘要：

  乙烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应可以使用微波辐射轻松进行，从而获得优异的环加合物产率。由于其对水解的稳定性、操作简单性和 Diels-Alder 产品的产率，频哪醇乙烯基硼酸酯成为首选试剂。据我们所知，这是微波辅助硼取代亲双烯体的狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。随后用碱性过氧化氢对环加合物进行原位氧化，有效地提供了醇。

  DOI：

  10.1039/c0ob00020e

文献信息

• Dienophilic activity of vinyldichloroboranes and their use as partners in Diels–Alder—reductive alkylation of azides in a one-pot reaction
  作者：Nicolas Noiret、Abdullah Youssofi、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/c39920001105

  日期：——

  Vinyldichloroboranes react with 1,3-dienes and the sequence Diels–Alder cycloaddition–reductive alkylation of benzyl azide leads directly to secondary amines, therefore, showing that vinyldichloroboranes behave as synthetic equivalents of secondary enamines of defined stereochemistry.

  乙烯基二氯硼烷与1,3-二烯反应，序列Diels-Alder环加成-苄基叠氮化物的还原烷基化直接导致仲胺，因此，表明乙烯基二氯硼烷与定义立体化学的仲烯胺的合成等同物一样。