10-(6-Hydroxy-hexyl)-7,8-dimethyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 189748-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(6-Hydroxy-hexyl)-7,8-dimethyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 10-(6-Hydroxyhexyl)-7,8-dimethyl-5-oxidobenzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione
• CAS: 189748-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: PWOOBMZEDMGYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(6-Hydroxy-hexyl)-7,8-dimethyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-(6'-hydroxyhexyl)isoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  基于黄素的光驱动荧光探针，用于检测抗氧化氨基酸。

  摘要：

  我们合成了带有对甲苯磺酰基（Ts-OF）基团的黄素N（5）氧化物衍生物，作为“开启”荧光探针，用于检测多种抗氧化剂氨基酸和生物硫醇。以二硫苏糖醇为还原剂合成了氧化黄酮。在一些氨基酸和生物硫醇的存在下，例如组氨酸（His），蛋氨酸（Met），半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和高半胱氨酸（Hcy），Ts-OF显示出光驱动的荧光增强。的1项1 H NMR研究表明所述的还原消去p甲苯磺酰基从TS-OF中抗氧化剂和光照射的存在。

  DOI：

  10.1002/open.201700144
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(6-Hydroxy-hexyl)-7,8-dimethyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于黄素的光驱动荧光探针，用于检测抗氧化氨基酸。

  摘要：

  我们合成了带有对甲苯磺酰基（Ts-OF）基团的黄素N（5）氧化物衍生物，作为“开启”荧光探针，用于检测多种抗氧化剂氨基酸和生物硫醇。以二硫苏糖醇为还原剂合成了氧化黄酮。在一些氨基酸和生物硫醇的存在下，例如组氨酸（His），蛋氨酸（Met），半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和高半胱氨酸（Hcy），Ts-OF显示出光驱动的荧光增强。的1项1 H NMR研究表明所述的还原消去p甲苯磺酰基从TS-OF中抗氧化剂和光照射的存在。

  DOI：

  10.1002/open.201700144

文献信息

• 放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN108676007B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制备方法和应用，其分子结构式如下：本发明具有在发生脑卒中后立即给药并在给药后5min即进行显像诊断就能清晰地看到病灶部位，这极大缩短了诊断时间，在脑卒中的黄金抢救时间内进行正确诊断，能够及时指导有效治疗，达到治疗效果最好和风险最低，这对患者病情预后有着至关重要的作用。
• Method for Preparing New Flavin Derivatives:  Synthesis of Flavin−Thymine Nucleotides and Flavin−Oligonucleotide Adducts
  作者：Christelle Frier、Jean-Luc Décout、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/jo962361w

  日期：1997.5.1

  In order to link to the 5'-end of oligonucleotides the flavin analogs 9a,b possessing only one terminal hydroxy group on the side chain, the phosphoramidite and the H-phosphonate coupling methods were developed. Surprisingly, after reaction of compounds 9a,b with 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite, the flavin phosphoramidates 11a,b were isolated instead of the expected phosphoramidite derivatives 10a,b. A very efficient photooxidation process occurred probably during the isolation of the products. From the prepared flavin H-phosphonates 12a,b, flavin-thymine nucleotides and flavin-oligonucleotide adducts were synthesized for the first time. The versatility of the method was demonstrated in the oxidation step with the synthesis of the flavin-thymine nucleotides 15-17 possessing a phosphodiester, a phosphorothioate, and a methyl phosphate linkage, respectively. This method is of general interest with regard to the extensive research developed for preparing flavin analogs and modified oligonucleotides possessing interesting biological or/and catalytic properties.
• Flavin-Based Light-Driven Fluorescent Probe for the Detection of Antioxidant Amino Acids
  作者：Kyeong-Im Hong、Seong Min Lee、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1002/open.201700144

  日期：2018.1

  (Ts‐OF) group as a “turn‐on” fluorescent probe for the detection of several antioxidant amino acids and biothiols. Oxidized flavin was synthesized by using dithiothreitol as the reducing agent. Ts‐OF showed a light‐driven fluorescence enhancement in the presence of several amino acids and biothiols such as histidine (His), methionine (Met), cysteine (Cys), glutathione (GSH), and homocysteine (Hcy). The 1H NMR

  我们合成了带有对甲苯磺酰基（Ts-OF）基团的黄素N（5）氧化物衍生物，作为“开启”荧光探针，用于检测多种抗氧化剂氨基酸和生物硫醇。以二硫苏糖醇为还原剂合成了氧化黄酮。在一些氨基酸和生物硫醇的存在下，例如组氨酸（His），蛋氨酸（Met），半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和高半胱氨酸（Hcy），Ts-OF显示出光驱动的荧光增强。的1项1 H NMR研究表明所述的还原消去p甲苯磺酰基从TS-OF中抗氧化剂和光照射的存在。