2-[3-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 | 1020411-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1020411-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: MBHLKHVUSIQUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “点击”片段导致新型双结合胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  胆碱酯酶抑制剂是治疗阿尔茨海默病的有效疗法。其中，双结合配体最近备受关注。我们发现了新型双结合胆碱酯酶抑制剂，使用“可点击”片段，这些片段与酶的催化活性位点 (CAS) 或外周阴离子位点 (PAS) 结合。铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成可以有效合成一系列最终的异二聚体，建模和动力学研究证实了它们与 CAS 和 PAS 结合的能力。发现了一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50  = 18 nM（化合物23g）。使用丁酰胆碱酯酶测试了通过酶本身连接片段的目标引导方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116269
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[3-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-trypargine and (+)-crispine E

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation was used as a key step in the synthesis of two guanidine-derived alkaloids (+)-trypargine and (+)-crispine E. The enantiomeric compositions of key intermediates were established on the basis of H-1 NMR spectra with chiral solvating agents. The absolute stereochemistry was proven by X-ray crystallography. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.088

文献信息

• “Clicking“ fragment leads to novel dual-binding cholinesterase inhibitors
  作者：Zuzanna Molęda、Anna Zawadzka、Zbigniew Czarnocki、Leticia Monjas、Anna K.H. Hirsch、Armand Budzianowski、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116269

  日期：2021.7

  Cholinesterase inhibitors are potent therapeutics in the treatment of Alzheimer's disease. Among them, dual binding ligands have recently gained a lot of attention. We discovered novel dual-binding cholinesterase inhibitors, using “clickable” fragments, which bind to either catalytic active site (CAS) or peripheral anionic site (PAS) of the enzyme. Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition allowed

  胆碱酯酶抑制剂是治疗阿尔茨海默病的有效疗法。其中，双结合配体最近备受关注。我们发现了新型双结合胆碱酯酶抑制剂，使用“可点击”片段，这些片段与酶的催化活性位点 (CAS) 或外周阴离子位点 (PAS) 结合。铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成可以有效合成一系列最终的异二聚体，建模和动力学研究证实了它们与 CAS 和 PAS 结合的能力。发现了一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50  = 18 nM（化合物23g）。使用丁酰胆碱酯酶测试了通过酶本身连接片段的目标引导方法。
• Enantioselective synthesis of (+)-trypargine and (+)-crispine E
  作者：Stefan J. Czarnocki、Krystyna Wojtasiewicz、Adam P. Jóźwiak、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki、Józef Drabowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.088

  日期：2008.3

  Asymmetric transfer hydrogenation was used as a key step in the synthesis of two guanidine-derived alkaloids (+)-trypargine and (+)-crispine E. The enantiomeric compositions of key intermediates were established on the basis of H-1 NMR spectra with chiral solvating agents. The absolute stereochemistry was proven by X-ray crystallography. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.