α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone | 62062-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone
• 英文别名: α-hydroxymethylenedeoxyvasicin-4-one；3-Hydroxymethylidene-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；3-(hydroxymethylidene)-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 62062-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QXGGPRJBNMMEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transformation of natural compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02282406
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 、 甲酸丙酯 在 sodium 、 水 作用下， 以75%的产率得到α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Formylation of deoxyvasicinone by alkylformates: synthesis and reaction of α-hydroxymethylidenedeoxyvasicinone with isomeric aminophenols and aminobenzoic acids

  摘要：

  开发了一种用于去氧瓦西可宁酮（DOV）的甲酰化新方法。研究了通过异构胺苯酚和苯甲酸对α-羟基和二甲胺亚甲基-DOV进行亲核取代反应，生成α-芳胺亚甲基-DOV的过程。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0005-3

文献信息

• Novel ?-methyl(benzyl)deoxyvasicinones
  作者：B. Zh. Elmuradov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-005-0019-9

  日期：2004.9

  A method was developed to prepare α-methyl(benzyl)deoxyvasicinones by alkylation of α-hydroxy- methylidenedeoxyvasicinone. It has been shown that the reaction proceeds anomalously through a deformylation step.

  开发了一种通过α-羟基亚甲基脱氧万事西酮烷基化制备α-甲基（苄基）脱氧万事西酮的方法。已表明该反应通过去甲酰化步骤异常进行。
• Synthesis and spectroscopic characterization of 3-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)-methylidene-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]-quinazolin-9-one and crystal structure of its hydrochloride
  作者：Sherzod Zhurakulov、Khayrulla Bobakulov、Akmaljon Tojiboev、Ulli Englert、Ruimin Wang、Irmgard Kalf、Valentina Vinogradova、Bakhodir Tashkhodjaev

  DOI：10.1080/00387010.2022.2027989

  日期：2022.2.7

  by single-crystal X-ray diffraction at 100 K. The compound crystallizes in the monoclinic space group Cc, with a = 4.7149(18), b = 30.075(12), c = 14.199(6) Å, β = 91.852(8)°, Z = 4, V = 2012.4(14) Å3. The crystallographic study revealed E configuration of the C11 = N9′ bond. Electrostatic interactions between the organic cation and the chloride anion and classical N-H…Cl hydrogen bonds stabilize this

  摘要 3-(3,4-二甲氧基苯基乙基氨基)-亚甲基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1- b ]-喹唑啉-9-酮盐酸盐的结构在100°X射线单晶衍射测定K. 化合物在单斜空间群Cc中结晶，a  = 4.7149(18), b  = 30.075(12), c  = 14.199(6) Å, β  = 91.852(8)°, Z  = 4, V  = 2012.4 (14) Å 3。晶体学研究显示EC11 = N9'键的构型。有机阳离子和氯阴离子之间的静电相互作用以及经典的 NH…Cl 氢键稳定了这种盐。Hirshfeld 表面分析表明，H···H、H···C/C···H 和 H···O/O···H 代表了最突出的范德华接触。对于中性母体分子，氘代氯仿溶液中的核磁共振波谱显示两种互变异构体以3:1的比例共存。