3-ethylfuran-2(5H)-one | 1575-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-2(5H)-furanone；4-ethylfuran-2(5H)-one；4-ethyl-5H-furan-2-one；4-Ethyl-2(5H)-furanon；3-Ethylbut-2-enolid；3-Ethyl-2-butenolide；3-ethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1575-44-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: BJKFTSQAYAXFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  65-67 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylfuran-2(5H)-one 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以68%的产率得到3-hydroxy-3-ethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性迈克尔加水

  摘要：

  迄今为止，已证明使用水作为亲核试剂和溶剂的对映选择性迈克尔加成超出了合成化学家的能力。在此，描述了使用红球菌菌株的全细胞，在水中直接、对映选择性迈克尔加成水来制备重要的β-羟基羰基化合物。该方法获得了良好的产率和优异的对映选择性。氘标记研究表明迈克尔水合酶仅通过反立体化学催化水的添加。

  DOI：

  10.1002/chem.201405579
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-ethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751

文献信息

• An easy approach to butenolides by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α-hydroxy ketones
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00359-k

  日期：1995.4

  By treatment with stabilized lithium phosphonates in the presence of activated 4Å molecular sieves, unprotected α-hydroxy ketones 1 undergo a convenient Horner-Wadsworth-Emmons olefination to give directly butenolides 3 as exclusive or predominant products.

  通过在活化的4Å分子筛存在下用稳定的膦酸锂处理，未保护的α-羟基酮1会进行便利的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，直接生成丁烯化物3作为独家或主要产品。
• EXTRACELLULAR TARGETED DRUG CONJUGATES
  申请人：Hutchinson Charles R.

  公开号：US20110064752A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to, inter alia, extracellular drug conjugates (EDC) in which an antibody or other targeting agent (e.g. a targeting moiety) is linked to a drug through a linker (e.g. a non-cleavable linker). These conjugates are useful in the treatment of disease and/or as a tool in the evaluation of biological systems.

  本发明涉及细胞外药物结合物（EDC），其中抗体或其他靶向剂（例如靶向基团）通过连接剂（例如不可切割的连接剂）与药物连接。这些结合物在治疗疾病和/或作为评估生物系统的工具中很有用。
• Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2h-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20060270853A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula which are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.

  本发明涉及制备新中间体(S)-4-氟甲基-二氢呋喃-2-酮的方法，其化学式为：并利用该中间体制备式为：的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物，这些衍生物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病是有用的。
• Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Butenolides with Morita−Baylis−Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Ji-Rong Huang、Jie Lei、Zhao-Feng Wang、Shi Chen、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol100014m

  日期：2010.2.19

  The direct asymmetric allylic alkylation of β,γ-butenolides with MBH carbonates to access γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary chiral centers has been presented in excellent stereoselectivities (86−96% ee, dr >95:5) and moderate to good yield (50−83%). Their synthetic utility has been well demonstrated by the facile construction of bicyclic lactones bearing 4−5

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。
• GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Hutchinson Charles R.

  公开号：US20110319350A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了一种糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物以及使用它们治疗增生性疾病的方法。