(E)-2-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazole-3-iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazole-3-iodide
• 英文别名: (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；(E)-2-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；2-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-3-methylbenzothiazolium iodide；2-Methoxy-4-[2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide；2-methoxy-4-[2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₂S*I
• 分子量: 425.29
• InChiKey: UKTVSSKFFQBRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazole-3-iodide 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-3-methylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Self-reporting styrylthiazolium photopharmaceuticals: mitochondrial localisation as well as SAR drive biological activity

  摘要：

  第一个使用阳离子苯乙烯基噻唑光药物的细胞应用突显了强大的光化学作用和亚细胞光靶向抑制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00347c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazole-3-iodide
  参考文献：
  名称：

  作为细菌生物膜抑制剂的新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂的设计和合成

  摘要：

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00465