2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone | 5088-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: α-Chlor-α-(4-chlor-phenyl)-acetophenon；1-phenyl-2-p-chlorophenyl-2-chloroethanone
• CAS: 5088-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: CTYUPJDTRAKZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 0.5h， 以105 mg的产率得到2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。
• A visible-light-induced chemoselective radical/oxidative addition domino process to access α-chloro and α-alkoxy aryl ketones
  作者：Teng-fei Niu、Ding-yun Jiang、Si-yuan Li、Bang-qing Ni、Liang Wang

  DOI：10.1039/c6cc07272k

  日期：——

  A visible-light-induced radical-triggered chemoselective domino process to access [small alpha],[small alpha]-di-functionalized ketones under mild conditions has been developed. This protocol provides a direct approach to synthesize [small alpha]-chloro or [small alpha]-alkoxy aryl ketones based...

  已经开发了可见光诱导的自由基触发的化学选择性多米诺过程，以在温和的条件下接近[α]，[α]-双官能团的小酮。该协议提供了一种直接的方法来合成基于...的[小α]-氯或[小α]-烷氧基芳基酮。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe3O4-catalyzed synthesis of aryl α-chlorobenzyl ketones
  作者：Liang Wang、Ya-Juan Fan、Yu-Tao Sun、Xin He

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.031

  日期：2022.11

  Metal–organic framework (MOF) composite, viz. Cu-BTC@Fe3O4 (BTC is 1,3,5-benzenetricarboxylate), was prepared and utilized for the synthesis of aryl α-chlorobenzyl ketones from arenediazonium salts and arylacetylenes in moderate to good yields. This reaction proceeded via a radical domino process. The catalyst could be readily recovered with an external permanent magnet, with slight decrease in its

  金属有机框架（MOF）复合材料，即。制备了Cu-BTC@Fe 3 O 4（BTC 是 1,3,5-苯三甲酸酯），并用于从芳基重氮盐和芳基乙炔合成芳基 α-氯苄基酮，收率适中。该反应通过激进的多米诺骨牌过程进行。催化剂可以很容易地用外部永磁体回收，连续六次运行后其活性略有下降。
• Phlorophenone derivatives, processes for preparing such compounds, uses and pharmaceutical compositions of phlorophenone compounds
  申请人：NORISTAN LIMITED

  公开号：EP0069536A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Novel compounds of general formula I wherein R is a branched or unbranched alkyl, cycloalkyl, or aralkyl group, which group optionally contains or is substituted by a halogen or oxygen function, the oxygen function optionally being in the form of an alcohol or ether moiety; R1, R2, and R3 which may be the same of different, is hydrogen, an alkyl, acyl, or benzoyl group, which group optionally contains or is substituted by a halogen or oxygen function; R4 is hydrogen, an alkyl, alkenyl preferably being an allyl or prenyl group, or aralkyl group which group optionally contains or is substituted by an alkyl, aryl, halogen or oxygen function; R5 is hydrogen, an alkyl, aralkyl, acyl, or aryl group which group optionally contains or is substituted by an alkyl, aryl, halogen, or oxygen function; except that R4 and R5 are not both hydrogen; and except for the compounds when R5 is hydrogen and R is methyl, i-propyl, branched butyl, methoxy methyl, 2-phenylethyl, or 2-phenylethylene; chromans and dihydrobenzofurans derived from these compounds; pharmaceutically acceptable salts, and metabolites and metabolic precursors of these compounds; processes for preparing the aforementioned types of compounds; use of the aforementioned types of compounds as antibacterial and or antimycotic agents; and pharmaceutical compositions of such compounds

  通式 I 的新型化合物 其中 R 是支链或非支链烷基、环烷基或芳烷基，该基团可选择含有或被卤素或氧官能团取代，氧官能团可选择以醇或醚分子的形式存在； R1、R2 和 R3（可以相同或不同）是氢、烷基、酰基或苯甲酰基，该基团可选择含有卤素或氧官能团或被卤素或氧官能团取代； R4 是氢、烷基、烯基（最好是烯丙基或炔基）或芳烷基，其基团可选择含有或被烷基、芳基、卤素或氧官能团取代； R5 是氢、烷基、芳烷基、酰基或芳基，其基团可选择包含或被烷基、芳基、卤素或氧官能团取代；但 R4 和 R5 不能都是氢；R5 为氢且 R 为甲基、一丙基、支链丁基、甲氧基甲基、2-苯基乙基或 2-苯基乙烯的化合物除外； 由这些化合物衍生的铬烷和二氢苯并呋喃； 药学上可接受的盐，以及这些化合物的代谢物和代谢前体； 上述类型化合物的制备工艺；上述类型化合物作为抗菌剂和或抗霉菌剂的用途； 以及此类化合物的药物组合物
• Karavan, V. S.; Simonov, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 145 - 148
  作者：Karavan, V. S.、Simonov, D. A.

  DOI：——

  日期：——