N-(5-bromopentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide | 898527-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(5-bromopentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-(5-Bromopentyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 898527-66-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₇BrNS
• 分子量: 379.159
• InChiKey: BXYGQAFNGUWWLX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide 、 N-methylquinolinium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-iodopentyl)-4-[(1,4-dihydro-1-methylquinolin-4-ylidene)methyl]benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Detection of terminal mismatches on DNA duplexes with fluorescent oligonucleotides

  摘要：

  本文描述了终端不匹配识别荧光寡核苷酸（TMDFOs）的设计。该方法基于使用一组通过其5′末端连接的寡2′-脱氧核糖核苷探针，以及与噻唑橙连接的不同大小的柔性聚亚甲基链，连接器则附着在苯噻唑部分。每组标记探针的序列是相同的，并且与要分析的单链核酸靶序列互补，唯一区别在于探针5′端的查询位置，该位置邻近标签的结合位点，四种核苷基在此处各自被引入。该工作使得能够选择在与靶序列杂交时，能够在非严格条件下良好区分匹配和不匹配的双链结构的探针，其中不匹配的双链比完美匹配的更具荧光性。

  DOI：

  10.1039/b602262f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 1,5-二溴戊烷 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-(5-bromopentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Detection of terminal mismatches on DNA duplexes with fluorescent oligonucleotides

  摘要：

  本文描述了终端不匹配识别荧光寡核苷酸（TMDFOs）的设计。该方法基于使用一组通过其5′末端连接的寡2′-脱氧核糖核苷探针，以及与噻唑橙连接的不同大小的柔性聚亚甲基链，连接器则附着在苯噻唑部分。每组标记探针的序列是相同的，并且与要分析的单链核酸靶序列互补，唯一区别在于探针5′端的查询位置，该位置邻近标签的结合位点，四种核苷基在此处各自被引入。该工作使得能够选择在与靶序列杂交时，能够在非严格条件下良好区分匹配和不匹配的双链结构的探针，其中不匹配的双链比完美匹配的更具荧光性。

  DOI：

  10.1039/b602262f

文献信息

• Detection of terminal mismatches on DNA duplexes with fluorescent oligonucleotides
  作者：Ulysse Asseline、Marcel Chassignol、Yves Aubert、Victoria Roig

  DOI：10.1039/b602262f

  日期：——

  This paper describes the design of terminal-mismatch discriminating fluorescent oligonucleotides (TMDFOs). The method is based on the use of sets of oligo-2′-deoxyribonucleotide probes linked via their 5′-ends, and varying-sized flexible polymethylene chains, to thiazole orange, with the linker being attached to the benzothiazole moiety. The sequence of each set of labelled probes was identical and complementary to the sequence to be analyzed on the single-stranded nucleic acid target except at the interrogation position, located at the 5′-end of the probes in a position adjacent to the attachment site of the label, where each of the four nucleic bases were incorporated. This work allowed the selection of probes showing, upon their hybridization with the target sequence, good discrimination between the matched and the mismatched duplexes under non-stringent conditions, with the mismatched duplexes being more fluorescent than the perfectly matched ones.

  本文描述了终端不匹配识别荧光寡核苷酸（TMDFOs）的设计。该方法基于使用一组通过其5′末端连接的寡2′-脱氧核糖核苷探针，以及与噻唑橙连接的不同大小的柔性聚亚甲基链，连接器则附着在苯噻唑部分。每组标记探针的序列是相同的，并且与要分析的单链核酸靶序列互补，唯一区别在于探针5′端的查询位置，该位置邻近标签的结合位点，四种核苷基在此处各自被引入。该工作使得能够选择在与靶序列杂交时，能够在非严格条件下良好区分匹配和不匹配的双链结构的探针，其中不匹配的双链比完美匹配的更具荧光性。