1-(6-methyl-2-naphthyl)adamantane | 67747-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methyl-2-naphthyl)adamantane
• 英文别名: 2-methyl-6-(1-adamantyl)naphtalene；6-(1-adamantyl)-2-methylnaphthalene；1-(6-methylnaphthalen-2-yl)adamantane；6-Adamantyl-(1)-2-methyl-naphthalin；2-Methyl-6-(adamantyl-1)naphthalene
• CAS: 67747-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: NNTFOTMVBTZGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-2-naphthyl)adamantane 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到3-(6-methyl-2-naphthyl)-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, V. V.; Knyazeva, I. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 692 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-甲基萘 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(6-methyl-2-naphthyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol

  摘要：

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040082

文献信息

• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• KOVALEV, V. V.;KNYAZEVA, I. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 4, 776-780
  作者：KOVALEV, V. V.、KNYAZEVA, I. V.、SHOKOVA, EH. A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol
  作者：A. V. Stepakov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428007040082

  日期：2007.4

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.
• Kovalev, V. V.; Knyazeva, I. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 692 - 696
  作者：Kovalev, V. V.、Knyazeva, I. V.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——