1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol | 1392294-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylbut-3-en-2-ol；1-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1392294-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VHDGMVCNKQDFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(E)-1-(4-chloro-2-methylbut-2-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides

  摘要：

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33660j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 2-甲基萘 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides

  摘要：

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33660j

文献信息

• A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides
  作者：Yuh Kohyama、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c2cc33660j

  日期：——

  Aryl-substituted allylic chlorides are accommodated by a self-assembled cage in such a restricted orientation that the internal reaction sites are shielded while the external ones are exposed. This non-covalent protection enhances terminal regioselectivity in the allylic substitution.

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。