2-(1-bromonaphth-2-ylmethyl)-2-nitrocycloheptanone | 1300038-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphth-2-ylmethyl)-2-nitrocycloheptanone
• 英文别名: 2-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)methyl]-2-nitrocycloheptan-1-one
• CAS: 1300038-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: LOLUHLFLYKQPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphth-2-ylmethyl)-2-nitrocycloheptanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-cis-8,9,10,11,12,13-hexahydro-8-nitro-7H-8,13-methanocyclonona[a]naphthalen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-bromonaphth-2-ylmethyl)-2-nitrocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f