(Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)naphthalene | 61172-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)naphthalene
• 英文别名: 4-(2-Naphthyl)-but-3-enin；2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 61172-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: TXNFLSGUSAMKAV-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  312.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 生成 (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。
• An approach to tricyclo[8.4.0.04.7] Tetradecahepta-1,3,5,7,9,11,13,ENE (benzo[1,2-α]cyclobuta [1,2-ecyclooctatetraene)
  作者：Bruce C. Berris、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85018-7

  日期：1982.1

  silylated and deuterated derivatives 6a–d are converted to 2-(but-1-en-3-ynyl)naphthalenes 9a–d. Deuterium and silyl labeling experiments point to the operation of at least two mechanisms in these rearrangements. Heats of formation estimates make it feasible that 2 is an intermediate in one of them.

  在尝试制备标题化合物2的过程中，我们发现等距的1,2-双（but-1-en-3-ynyl）-苯及其某些甲硅烷基化和氘代衍生物6a-d被转化为2-（但是1-en-3-ynyl）萘9a–d。氘和甲硅烷基标记实验指出了这些重排中至少两种机制的作用。地层热估计值使2是其中之一的中间值是可行的。
• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。