ethyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonate | 213964-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-naphthalene sulfonic ester；6-methyl-naphthalene-2-sulfonic acid ethyl ester；6-Methyl-naphthalin-2-sulfonsaeure-aethylester；Ethyl 6-methylnaphthalene-2-sulfonate；ethyl 6-methylnaphthalene-2-sulfonate
• CAS: 213964-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: SMVXVPOFAUPPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到ethyl 4-methoxy-6-methyl-2-naphthalene sulfonic ester
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• Dziewonski; Schoenowna; Waldmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1216
  作者：Dziewonski、Schoenowna、Waldmann

  DOI：——

  日期：——