2-Methyl-1,4-naphthalindicarbonitril | 83341-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-1,4-naphthalindicarbonitril
• 英文别名: 1,4-dicyano-2-methylnaphthalene；2-Methylnaphthalene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 83341-29-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• 分子量: 192.22
• InChiKey: UOCZDJCRNFTUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  181-182 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,4-naphthalindicarbonitril 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-Methyl-1,4-naphthalindicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Frischkorn, Hans; Pintschovius, Ulrich; Schinzel, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1423 - 1433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Methyl-1,4-naphthalindicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Frischkorn, Hans; Pintschovius, Ulrich; Schinzel, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1423 - 1433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced electron transfer reaction of mono- and dicyanonaphthalenes with allyltrimethylsilane: Synthesis of benzotricyclo[4.2.1.03,8]nonenes by reductive photoallylation and intramolecular (2π+2π) photocycloaddition
  作者：Toshinori Nishiyama、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00326-4

  日期：1995.6

  photoinduced electron transfer from 1 to the excited singlet states of mono- and dicyanonaphthalenes. The reductive allylation products from the former cyanonaphthalenes afforded the benzotricyclic compounds by an intramolecular (2π+2π) photocycloaddition in good yields. The regioselectivity in the allylation reaction is discussed on the basis of the results of MO calculations of the radical anions of mono-

  通过派热克斯滤光片（> 280 nm）辐照含有1-氰基萘和烯丙基三甲基硅烷（1）的乙腈-甲醇（4：1）溶液，区域选择性地产生3-氰基-4,5-苯并三环[4.2.1.0 3,8] -4-壬烯。2-氰基萘，1-氰基-2-甲基萘，1-氰基-4-甲基萘，1，5-和2，3-二氰基萘与1的光反应也以区域选择性的方式得到了相应的苯并三环化合物。然而，2，3-二取代的1，4-二氰基萘与1的光反应没有得到苯并三环化合物，而只得到了烯丙基取代和还原性烯丙基化产物。这些光反应是通过从1到单氰基和双氰基萘的激发单重态的光诱导电子转移引发的。从得到benzotricyclic化合物前者cyanonaphthalenes还原烯丙基化产物通过分子内（2 π 2 π）进行光环加成，收率良好。基于对单氰基和双氰基萘的自由基阴离子的MO计算结果，讨论了烯丙基化反应中的区域选择性。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050234108A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代黄嘌呤，其中R如权利要求书中所定义，其互变体、立体异构体、其混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20090137801A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disclosed are substituted xanthines of the formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种公式如下的取代黄嘌呤：其中R如权利要求1所定义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-Xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als DPP IV Hemmer
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2119717A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel in der R wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式如下的取代黄嘌呤 其中 R 如权利要求 1 所定义的取代黄嘌呤、其同系物、立体异构体、混合物和盐，它们具有重要的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• FRISCHKORN, H.;PINTSCHOVIUS, U.;SCHINZEL, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 8, 1423-1433
  作者：FRISCHKORN, H.、PINTSCHOVIUS, U.、SCHINZEL, E.

  DOI：——

  日期：——