diisopropyl [(Z)-(2-hepten-2-yl)]boronate | 131534-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: diisopropyl [(Z)-(2-hepten-2-yl)]boronate
• 英文别名: [(E)-hept-2-en-2-yl]-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 131534-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₂
• 分子量: 226.167
• InChiKey: FGGJJABEEMSYBO-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 diisopropyl [(Z)-(2-hepten-2-yl)]boronate 在 polymer-bound palladium potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-hept-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合钯催化的有机硼化合物与有机卤化物和有机三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00171-8
• 作为产物：
  描述：

  <(Z)1-Bromo-1-hexenyl>diisopropoxyborane 、 甲基锂 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARA, SHOJI;HYUGA, SATOSHI;AOYAMA, MASATAKA;SATO, MICHIHIKO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 247-250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective synthesis of γδ-unsaturated ketones possessing perfluoroalkyl groups by trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ei-ichi Takada、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61600-3

  日期：1993.10

  A variety of γ,δ-unsaturated ketones (3,5, and 7) having perfluoroalkyl groups were prepared stereoselectively by the trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes (1) to α,β-unsaturated ketones substituted by perfluoroalkyl group (2,4, and 6). The undesired 1,2-addition of alkenyl groups or elimination of metal fluoride from the adducts could be avoided completely

  各种γ的，δ不饱和酮（3，5，和7）具有全氟烷基的被立体选择性地制备由alkenyldiisopropoxyboranes的三氟硼烷醚化物介导的1,4-加成反应（1）与α，由全氟烷基取代的β不饱和酮（2，4，和6）。可以完全避免不希望的烯基的1,2-加成或从加合物中消除金属氟化物，从而以高收率获得了产物。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Dienones via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Alkenylboronates with 3-Halo-2-alken-1-ones
  作者：Naoyuki Satoh、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3471

  日期：1987.9

  The synthesis of conjugated dienones by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate with 3-halo-2-alken-1-ones is described.

  通过钯催化的 (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles 或 (Z)-1-hexenylboronate 与 3-halo-2-alken-1 之间的交叉偶联反应合成共轭二烯-ones 进行了描述。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triflates
  作者：Takayuki Ohe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/jo00060a041

  日期：1993.4

  The cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-R-9-BBN), 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaborole, or aryl boronic acid with 1-alkenyl or aryl triflates in the presence of K3PO4 (1.5 equiv) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(dppf) resulted in high yields. The reaction conditions are sufficiently mild so that a variety of functionalized alkenes, alkadienes, and arenes are readily obtained. The utility of the present reaction was demonstrated by the cyclization of omega-alkenyl triflates leading to a benzo-fused cycloalkene and bicyclic alkene via a hydroboration-intramolecular coupling sequence.
• Bf3 etherate mediated 1,4-addition of 1-alkenyldialkoxyboranes to α,β-unsaturated ketones. A stereoselective synthesis of γ, δ-Unsaturated ketones
  作者：Shoji Hara、Satoshi Hyuga、Masataka Aoyama、Michihiko Sato、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94383-1

  日期：1990.1