1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-ethane-1-one | 141548-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-ethane-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)ethanone；1-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 141548-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: ZRTKTDJTWGXMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-ethane-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Influence of Chlorine or Fluorine Substitution on the Estrogenic Properties of 1-Alkyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrroles

  摘要：

  In continuation of Our previous work, several 1- alkyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)aryl-1H-pyrroles with chlor-Me or fluorine substituents in the aryl residues were synthesized and tested for estrogen receptor (ER) binding at isolated ER alpha/ER beta. receptors (HAP assay), and. in trans activation assays using ER alpha-positive MCF-7/2a as well as U2-OS/ER alpha and U2-OS/ER beta cells. In the competition experiment at ER alpha the compounds displayed very high relative binding-affinities of up to 37% (determined for 8m) but with restricted subtype selectivity (e.g., ER alpha/ER beta (8ma) = 9). The highest estrogenic potency in ER alpha-positive MCP-7/2a cells was determined for 2,3,5-tris(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1-prolayl-1H-pyriole 8m (EC50 = 23 nM), while in U2-OS/ER alpha cells 2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H propyl-1H pyrrole 8b (EC50 = 0.12 nM) was the Most potent agonist, only 30 fold less active than estradiol (E2, EC50 = 0.004 nM). In U2-OS/ER beta cells for all pyrroles no transactivation could be observed, which indicates that they are selective ER alpha agonists in Cellular systems.

  DOI：

  10.1021/jm300860j
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-OL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈN-2-OL

  摘要：

  本发明涉及新型四氢萘-2-醇衍生物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于制造用于预防或治疗下尿路症状、良性前列腺增生、前列腺癌、潮热、焦虑、抑郁、乳腺癌、髓样甲状腺癌、卵巢癌、炎症性肠病、关节炎、子宫内膜异位症和结肠癌的药物。

  公开号：

  WO2010103095A1

文献信息

• TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-OL DERIVATIVES
  申请人：Stock Herman Thijs

  公开号：US20100240748A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to novel tetrahydronaphthalen-2-ol derivatives, to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, in particular to their use for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of lower urinary tract symptoms, benign prostate hyperplasia, prostate cancer, hot flushes, anxiety, depression, breast cancer, medullary thyroid carcinoma, ovarian cancer, inflammatory bowel disease, arthritis, endometriosis, and colon cancer.

  本发明涉及新型四氢萘-2-醇衍生物，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是它们用于制造预防或治疗下尿道症状、良性前列腺增生、前列腺癌、潮热、焦虑、抑郁、乳腺癌、髓样甲状腺癌、卵巢癌、炎症性肠病、关节炎、子宫内膜异位症和结肠癌的药物的用途。
• US8063102B2
  申请人：——

  公开号：US8063102B2

  公开（公告）日：2011-11-22