3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate | 1402611-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate
• 英文别名: [3-(4-Ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl] prop-2-enyl carbonate；[3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1402611-74-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: VPUJZTMMAXZSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486

文献信息

• A Modular and Scalable One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201202486

  日期：2012.7.23

  substituted furans by a one‐pot four‐step sequence featuring a palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation, a microwave‐mediated Cope rearrangement, a nucleophilic addition, and a dehydration reaction (see scheme). The protocol is operationally simple, highly flexible, and provides di‐, tri‐, and tetrasubstituted furans starting from readily available materials.

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。