cyclohexanone oxime O-(α-methyl)allyl ether | 71350-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanone oxime O-(α-methyl)allyl ether
• 英文别名: O-(but-1-en-3-yl)cyclohexanone oxime；Cyclohexanonoxim-O-α-methyl-allyl-ether；N-but-3-en-2-yloxycyclohexanimine
• CAS: 71350-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: WKFVNVMPOKMPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone oxime O-(α-methyl)allyl ether 生成 5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  IRIE H.; KATAYAMA I.; MIZUNO Y.; KOYAMA J.; SUZUTA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 6, 771-773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-亚硝基环己烷 、 but-2-enylzinc bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到cyclohexanone oxime O-(α-methyl)allyl ether
  参考文献：
  名称：

  Formation ofO-Allyl Oximes by Reaction of Allylzinc Reagents with α-Chloronitroso Compounds

  摘要：

  α-氯亚硝基环己烷与烯丙基锌试剂在THF中反应，选择性地以很高的产率提供O-烯丙基环己酮肟，这是一种ene型反应，随后发生锌卤化物消除。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，会形成N-烯丙基羟肟作为少量产物，产物的形成途径是通过N-烯丙基亚硝酮。在这两种情况下，完全的烯丙基转位相对于烯丙基有机锌试剂被观察到。与非金属化的烯丙基化合物相比，后者在与α-氯亚硝基化合物反应时形成N-烯丙基亚硝酮，使用锌作为氢的等价物在ene型反应中显示出反应性发生了剧烈变化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918429

文献信息

• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2601 - 2606
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Irie,H. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 6, p. 771 - 773
  作者：Irie,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOYAMA, JUNKO;SUGITA, TERUYO;SUZUTA, YUKIO;IRIE, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2601-2606
  作者：KOYAMA, JUNKO、SUGITA, TERUYO、SUZUTA, YUKIO、IRIE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Formation of<i>O</i>-Allyl Oximes by Reaction of Allylzinc Reagents with α-Chloronitroso Compounds
  作者：Norbert Sewald、Sorin V. Filip

  DOI：10.1055/s-2005-918429

  日期：——

  The reaction of α-chloronitrosocyclohexane with allyl­zinc reagents in THF selectively provides O-allylcyclohexanone oximes in very good yields in an ene type reaction followed by zinc halide elimination. N-Allyl hydroxylamines are formed as minor products via N-allyl nitrones when a nonpolar solvent, e.g. toluene, is employed. In both cases complete allylic transposition with respect to the allylic organozinc reagent is observed. Compared to non-metalated allyl compounds, which give N-allyl nitrones upon reaction with α-chloronitroso compounds, the use of zinc as hydrogen equivalent in an ene type reaction displays a drastic change of reactivity.

  α-氯亚硝基环己烷与烯丙基锌试剂在THF中反应，选择性地以很高的产率提供O-烯丙基环己酮肟，这是一种ene型反应，随后发生锌卤化物消除。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，会形成N-烯丙基羟肟作为少量产物，产物的形成途径是通过N-烯丙基亚硝酮。在这两种情况下，完全的烯丙基转位相对于烯丙基有机锌试剂被观察到。与非金属化的烯丙基化合物相比，后者在与α-氯亚硝基化合物反应时形成N-烯丙基亚硝酮，使用锌作为氢的等价物在ene型反应中显示出反应性发生了剧烈变化。
• IRIE H.; KATAYAMA I.; MIZUNO Y.; KOYAMA J.; SUZUTA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 6, 771-773
  作者：IRIE H.、 KATAYAMA I.、 MIZUNO Y.、 KOYAMA J.、 SUZUTA Y.

  DOI：——

  日期：——