(Thiene-2,5-diyl)bis[(thiophen-2-yl)methanone] | 72612-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (Thiene-2,5-diyl)bis[(thiophen-2-yl)methanone]
• 英文别名: [5-(thiophene-2-carbonyl)thiophen-2-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 72612-54-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂S₃
• 分子量: 304.414
• InChiKey: PCLVHTFKVZEORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  501.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Thiene-2,5-diyl)bis[(thiophen-2-yl)methanone] 在 盐酸 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸（p -quinone甲基化物）s的噻吩环桥接。具有高电子亲和力的新型低聚物，醌型π系统

  摘要：

  由对苯醌甲基化物和噻吩组成的新型交叉共轭低聚物，一直合成到四聚体，具有很高的电子亲和力（CV）。二聚体的碱金属还原产生稳定的二价阴离子的立体异构混合物，并且根据酸强度，用三氟乙酸质子化生成相应的单阳离子和双阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10323-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 二甲基亚砜 在 Selectfluor 作用下， 以53 %的产率得到(Thiene-2,5-diyl)bis[(thiophen-2-yl)methanone]
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 促进芳基甲基酮与二甲基亚砜反应生成 2,5-二酰基噻吩和 β-酰基烯丙基甲基砜

  摘要：

  在本文中，描述了通过简单的溶剂改性，通过 Selectfluor 促进的级联环化和交叉偶联反应，从芳基甲基酮和二甲基亚砜 (DMSO) 方便地合成 2,5-二酰基噻吩和 β-酰基烯丙基甲基砜。该方法可以通过选择不同的溶剂比例来形成新的 C-C 和 C-S 键，其中作为合成子的 DMSO 分子可以选择性地引入甲基酮中。这种转化的特点包括容易获得的起始原料、优异的化学选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04101

文献信息

• Preparation of 2,5-bis(diarylmethylene)-2,5-dihydrothiophenes and their furan, selenophene, and N-methylpyrrole analogs
  作者：Akihiko Ishii、Yasuaki Horikawa、Ikuo Takaki、Jun Shibata、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92158-0

  日期：1991.1

  A series of 2,5-bis(diarylmethylene)-2,5-dihydrothiophenes and their furan, selenophene, and N-methylpyrrole analogs were synthesized in three steps either starting from 2,5-dilithiated five-membered heteroaromatics and 2 equiv of diaryl ketones or from 2,5-diaroyl five-membered heteroaromatics and 2 equiv of aryllithiums.

  一系列的2,5-双（二芳基亚甲基）-2,5-二氢噻吩及其呋喃，硒醚和N-甲基吡咯类似物可分三步合成，从2,5-二锂化的五元杂芳族化合物和2当量的二芳基开始酮或2,5-二氮酰基五元杂芳族化合物和2当量的芳基锂。
• Quinomethane compounds
  申请人：Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd.

  公开号：US20030195359A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Quinomethane compounds having a structure represented by the general formula (1): 1 wherein R 1 to R 4 and R 9 to R 12 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; R 5 and R 6 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group, or a heterocyclic group; R 7 and R 8 each represents a hydrogen atom; and optional substituents are each a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group, or a heterocyclic group. Since these compounds transport electrons efficiently, they are useful in electrophotographic photoreceptors and/or organic electroluminescence applications.

  具有通式（1）所表示的结构的喹诺甲烷化合物：1其中R1至R4和R9至R12相同或不同，每个表示氢原子，具有1至12个碳原子的烷基，环状烷基，芳基或具有1至6个碳原子的烷氧基；R5和R6相同或不同，每个表示具有1至12个碳原子的烷基，芳基或杂环基；R7和R8各表示氢原子；可选取代基分别为卤原子，具有1至6个碳原子的烷基，具有1至6个碳原子的烷氧基，芳基或杂环基。由于这些化合物可以有效地输运电子，因此它们在电子照相感光鼓和/或有机电致发光应用中很有用。
• 一种2,5-二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115181088A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明目的在于提供一种利用选择性氟试剂作为促进剂条件下芳基甲基酮和二甲亚砜合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性的合成方法。该方法表现出令人印象深刻的官能团耐受性和底物范围，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性。该级联环化方案具有原料简单易商业直接购买、不含贵金属和有害副产品等优点。这种合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物的策略可以为结构高度官能化或复杂的噻吩提供一条可选择的路线。
• Electrophotographic photoreceptor, and electrophotographic apparatus using the same
  申请人：Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd.

  公开号：US20030219664A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  An electrophotographic photoreceptor has excellent electrical properties and is stable even upon repeated use. An electrophotographic apparatus using the electrophotographic photoreceptor uses a compound having an excellent electron transporting ability in a photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor. An electrophotographic photoreceptor, in which a photosensitive layer is located on an electrically conductive substrate either directly or via an undercoat layer, contains a compound having a structure represented by the general formula (I). 1 An electrophotographic apparatus contains the above-mentioned electrophotographic photoreceptor, and carries out a charging process through a positive charging process.

  一种电子照相感光器具有优异的电气性能，即使反复使用也能保持稳定。使用该电子照相感光器的电子照相设备在电子照相感光器的感光层中使用了一种具有出色电子传输能力的化合物。电致发光感光器的感光层直接或通过底涂层位于导电基板上，其中包含一种具有通式 (I) 所代表结构的化合物。 1 一种电子照相装置包含上述电子照相感光器，并通过正充电过程进行充电。
• MIYAHARA YUJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1147-1151
  作者：MIYAHARA YUJI

  DOI：——

  日期：——