3-Ethyl-2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-one | 122313-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Ethyl-2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-one
• 英文别名: 3-ethyl-2,2,6,6-tetramethyl-5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 122313-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PHXYCTYPLOTZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-Ethyl-2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵和醋酸锰（III）介导的烯烃中1,3-二羰基化合物的氧化加成：对比研究

  摘要：

  通过CAN介导，将二甲酮，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯氧化加成到环状和无环烯烃中，可以得到高产率的二氢呋喃。由丙二酸二甲酯产生的自由基向烯烃的类似加成得到内酯。这些反应的比较研究可见- à -可见那些用Mn（OAC）介导的3表明，前者通常导致产品更高的产量。较温和的反应条件，简单的实验以及CAN在常见有机溶剂（如甲醇，乙腈和THF）中的溶解度是其他优势。因此，从这项研究看来，CAN优于常用的Mn（OAc）3。

  DOI：

  10.1039/p19960001487

文献信息

• Nair, Vijay; Mathew, Jessy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 187 - 188
  作者：Nair, Vijay、Mathew, Jessy

  DOI：——

  日期：——
• Hobel, Klaus; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 101 - 105
  作者：Hobel, Klaus、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Nair Vijay, Mathew Jessy, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, (1995) N 3, S 187- 188
  作者：Nair Vijay, Mathew Jessy

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to alkenes mediated by cerium(IV) ammonium nitrate and manganese(III) acetate: a comparative study
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/p19960001487

  日期：——

  The oxidative addition of dimedone, acetylacetone and ethyl acetoacetate to cyclic and acyclic alkenes mediated by CAN gives dihydrofurans in good yields. Similar addition of the radical generated from dimethyl malonate to alkenes provides lactones. A comparative study of these reactions vis-à-vis those mediated by Mn(OAc)3 has shown that the former generally lead to higher yields of products. The

  通过CAN介导，将二甲酮，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯氧化加成到环状和无环烯烃中，可以得到高产率的二氢呋喃。由丙二酸二甲酯产生的自由基向烯烃的类似加成得到内酯。这些反应的比较研究可见- à -可见那些用Mn（OAC）介导的3表明，前者通常导致产品更高的产量。较温和的反应条件，简单的实验以及CAN在常见有机溶剂（如甲醇，乙腈和THF）中的溶解度是其他优势。因此，从这项研究看来，CAN优于常用的Mn（OAc）3。