ethyl-4-thioxomethyl-1-piperazinecarboxylate | 130317-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl-4-thioxomethyl-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-thioformylpiperazine；N-ethoxycarbonyl-N'-thioformyl piperazine；ethyl 4-methanethioylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 130317-93-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 202.277
• InChiKey: QEVGWJCAQIAJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 ethyl-4-thioxomethyl-1-piperazinecarboxylate 、 Dimethylzinc 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-(1-thienylethyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和锌试剂的顺序一锅反应

  摘要：

  摘要 进行了硫代甲酰胺与有机锂和锌试剂的顺序一锅反应。作为硫代甲酰胺，使用N，N-二甲基硫代甲酰胺和N-乙氧基羰基N'-硫代甲酰基哌嗪。使用各种有机锂试剂如烷基、芳基和杂芳基锂以中等至高产率得到相应的胺。反应效率受芳环上取代基的影响。噻吩基锂以良好的产率得到产物，而呋喃基锂的反应效率较低。与乙炔锂的类似反应未成功。作为替代方法，将碘甲烷加入到硫代甲酰胺和甲硅烷基乙炔化锂的反应混合物中以形成作为中间体的 S,N-缩醛，并向其中加入有机锌试剂以产生炔丙胺。对于有机锌试剂，使用二烷基锌和 3-乙氧基羰基丙基溴化锌。前一种试剂与几种有机锂试剂结合时表现出很高的效率，但后者只有在使用甲硅烷基乙炔锂作为初始试剂时才能得到相应的产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.520289
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基二氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl-4-thioxomethyl-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882