2-β-Naphthylthiazol-4-carbonsaeure | 57372-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-β-Naphthylthiazol-4-carbonsaeure
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid；2-(2-Naphthyl)thiazole-4-carboxylic Acid；2-naphthalen-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 57372-27-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD07376341
• 分子量: 255.297
• InChiKey: SORZSBORLXFHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  513.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-Naphthylthiazol-4-carbonsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-naphthalen-2-yl-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-硫代甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-β-Naphthylthiazol-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437

文献信息

• Beckmannsche Umlagerungen in der Thiazol-Reihe
  作者：András Benkő、Ioan Rotaru

  DOI：10.1007/bf00900881

  日期：1975.7
• BENKOE A.; ROTARU I., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1975, 106, NO 4, 1027-1032
  作者：BENKOE A.、 ROTARU I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NIACIN RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACIDE NICOTINIQUE, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007035478A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] A method of treating atherosclerosis and related conditions using compounds of formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and solvates is disclosed. The compounds are useful for treating dyslipidemias, and in particular, reducing serum LDL, VLDL and triglycerides, and raising HDL levels.
  [FR] L'invention concerne une méthode de traitement de l'athérosclérose et d'états pathologiques apparentés, qui utilise des composés représentés par la formule I ainsi que des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Ces composés sont utiles pour traiter des dyslipidémies, et en particulier pour réduire les taux sériques de LDL, de VLDL et de triglycérides, et augmenter les taux de HDL.