(Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 99985-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 99985-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: KLXSKUUJNRMADB-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxy)benzylidene2-{[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]amino}-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  激酶抑制剂亮西汀家族的构效关系

  摘要：

  蛋白激酶 DYRK1A 与阿尔茨海默病、唐氏综合症、糖尿病、病毒感染和白血病有关。Leucettines 是一种源自海绵生物碱 Leucettamine B 的 2-氨基咪唑啉-4-ones 家族，已被开发为 DYRKs（双特异性，酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLKs（cdc2 样激酶）的药理学抑制剂。我们在此报告 68 种亮氨酸的合成和构效关系 (SAR)。在 11 种纯化激酶和 5 种细胞测定中测试亮氨酸：(1) CLK1 pre-mRNA 剪接，(2) Threonine-212-Tau 磷酸化，(3) 谷氨酸诱导的细胞死亡，(4) 自噬和 (5) 拮抗作用配体激活的大麻素受体 CB1。对 DYRK1A 观察到的亮西汀 SAR 与 CLK1、CLK4、DYRK1B 和 DYRK2 基本相同。DYRK3 和 CLK3 对亮氨酸不太敏感。相比之下，细胞 SAR 突出了特定激酶靶标的抑制与一

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01141
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Namjoshi; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 241,244,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• The isolation and synthesis of polyandrocarpamines A and B. Two new 2-aminoimidazolone compounds from the Fijian ascidian, Polyandrocarpa sp.
  作者：Rohan A Davis、William Aalbersberg、Semisi Meo、Rosana Moreira da Rocha、Chris M Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00228-4

  日期：2002.4

  investigation of a Fijian ascidian, Polyandrocarpa sp., has resulted in the isolation of two new 2-aminoimidazolone-derived compounds, polyandrocarpamines A (1) and B (2). The structures of these unique metabolites were determined by the interpretation of spectroscopic data and confirmed by total synthesis. The stereospecific synthesis of 1 was accomplished using aldol condensation chemistry to generate an

  对斐济海生动物Polyandrocarpa sp。的化学研究导致分离出两个新的2-氨基咪唑啉酮衍生化合物Polyandrocarpamines A（1）和B（2）。这些独特的代谢物的结构通过光谱数据的解释来确定，并通过总合成得到证实。的立体定向合成1使用醇醛缩合化学生成亚芳海硫因，其随后被转氨基来合成的产量polyandrocarpamine A.脱甲基化完成1得到polyandrocarpamine B.无论是天然产物和合成polyandrocarpamines被分配ž基于13 C / 1 H远程耦合常数的环外双键（C-5 / C-7）的几何形状，使用gHSQMBC实验测量。
• Benzylidene-linked thiohydantoin derivatives as inhibitors of tyrosinase and melanogenesis: importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl functionality
  作者：Hye Rim Kim、Hye Jin Lee、Yeon Ja Choi、Yun Jung Park、Youngwoo Woo、Seong Jin Kim、Min Hi Park、Hee Won Lee、Pusoon Chun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1039/c4md00171k

  日期：——

  The “β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl” group might serve as a key pharmacophore for high tyrosinase inhibition.

  “β-苯基-α,β-不饱和羰基”基团可能作为高酪氨酸酶抑制的关键药效团。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。