5-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one | 292168-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 292168-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00648177
• 分子量: 254.312
• InChiKey: CCCKWJNXOMFOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5-(2-naphthylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  SnCl₂·2H₂O: An Efficient Reagent for Selective and Direct Oxidative Desulfurization of Phenylmethylene-2-thiohydantoins to Corresponding Hydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525765
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 1-萘甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型Morpholine的5-Arylideneimidazolones在抗MDR细菌的斗争中的抗生素增强作用的分子见解。

  摘要：

  在寻找克服抗菌素耐药性的有效策略时，探索了一系列新的含吗啉的5-芳基亚氨基咪唑酮，它们在胺部分或咪唑酮的第5位不同，作为潜在的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌抗生素佐剂。测试了化合物（7 – 23）在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA）ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA 19449中的奥沙西林佐剂特性。化合物14 – 16还与各种抗生素联合测试。进行分子建模以评估潜在的作用机理。微量稀释和实时流出（RTE）的测定中的菌株进行K.气肠杆菌，以确定化合物的潜在7 - 23阻止的多药运出泵的AcrAB-TolC外。通过实验确定类药物性质。两种化合物（10，15含非稠合芳族环），显著在MRSA 19449苯唑西林的MIC降低，而15进一步增强了氨苄西林的有效性。分子建模的结果证实与PBP2a的变构位点的相互作用是可能的MDR逆转机制。在RTE中，这些化合物甚至可抑制AcrAB-TolC达到90％（19）。4-

  DOI：

  10.3390/ijms22042062

文献信息

• Novel Piperazine Arylideneimidazolones Inhibit the AcrAB-TolC Pump in Escherichia coli and Simultaneously Act as Fluorescent Membrane Probes in a Combined Real-Time Influx and Efflux Assay
  作者：Jürgen A. Bohnert、Sabine Schuster、Winfried V. Kern、Tadeusz Karcz、Agnieszka Olejarz、Aneta Kaczor、Jadwiga Handzlik、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1128/aac.01995-15

  日期：2016.4

  In this study, we tested five compounds belonging to a novel series of piperazine arylideneimidazolones for the ability to inhibit the AcrAB-TolC efflux pump. The biphenylmethylene derivative (BM-19) and the fluorenylmethylene derivative (BM-38) were found to possess the strongest efflux pump inhibitor (EPI) activities in the AcrAB-TolC-overproducing Escherichia coli strain 3-AG100, whereas BM-9, BM-27, and BM-36 had no activity at concentrations of up to 50 μM in a Nile red efflux assay. MIC microdilution assays demonstrated that BM-19 at 1/4 MIC (intrinsic MIC, 200 μM) was able to reduce the MICs of levofloxacin, oxacillin, linezolid, and clarithromycin 8-fold. BM-38 at 1/4 MIC (intrinsic MIC, 100 μM) was able to reduce only the MICs of oxacillin and linezolid (2-fold). Both compounds markedly reduced the MIC of rifampin (BM-19, 32-fold; and BM-38, 4-fold), which is suggestive of permeabilization of the outer membrane as an additional mechanism of action. Nitrocefin hydrolysis assays demonstrated that in addition to their EPI activity, both compounds were in fact weak permeabilizers of the outer membrane. Moreover, it was found that BM-19, BM-27, BM-36, and BM-38 acted as near-infrared-emitting fluorescent membrane probes, which allowed for their use in a combined influx and efflux assay and thus for tracking of the transport of an EPI across the outer membrane by an efflux pump in real time. The EPIs BM-38 and BM-19 displayed the most rapid influx of all compounds, whereas BM-27, which did not act as an EPI, showed the slowest influx.

  摘要 在本研究中，我们测试了属于新型哌嗪芳基亚咪唑酮系列的五个化合物对 AcrAB-TolC 外排泵的抑制能力。结果发现，联苯亚甲基衍生物（BM-19）和芴亚甲基衍生物（BM-38）在产生 AcrAB-TolC 的大肠杆菌中具有最强的外排泵抑制剂（EPI）活性。 大肠杆菌 菌株 3-AG100 中具有最强的外排泵抑制剂（EPI）活性，而 BM-9、BM-27 和 BM-36 在尼罗河红外排试验中浓度高达 50 μM 时没有活性。MIC 微稀释试验表明，1/4 MIC（固有 MIC，200 μM）的 BM-19 能将左氧氟沙星、氧西林、利奈唑胺和克拉霉素的 MIC 降低 8 倍。BM-38 的 MIC 值为 1/4（固有 MIC 值为 100 μM），但只能将奥沙西林和利奈唑胺的 MIC 值降低 2 倍。这两种化合物都显著降低了利福平的 MIC（BM-19，32 倍；BM-38，4 倍），这表明外膜渗透是另一种作用机制。硝基蝶呤水解试验表明，除了 EPI 活性外，这两种化合物实际上还具有弱的外膜渗透作用。此外，研究还发现 BM-19、BM-27、BM-36 和 BM-38 可作为近红外发射荧光膜探针，因此可将它们用于流入和流出联合检测，从而实时跟踪外排泵通过外膜转运 EPI 的情况。在所有化合物中，EPI BM-38 和 BM-19 的流入速度最快，而不作为 EPI 的 BM-27 的流入速度最慢。