n-butylguanidine | 462-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-butylguanidine
• 英文别名: 2-Butylguanidine
• CAS: 462-69-1
• 化学式: C₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD02729241
• 分子量: 115.178
• InChiKey: CGWBIHLHAGNJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylguanidine 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-butyl-4-oxido-[1,2,4]triazino[6,5-c]quinolin-4-ium-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, E.; Benko, P.; Zolyomi, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1537 - 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到n-butylguanidine
  参考文献：
  名称：

  来自伯胺和氨基亚氨基甲烷磺酸的单取代胍

  摘要：

  氨基亚氨基甲烷磺酸H 2 N-C（= NH）SO 3 H在20°C下将伯胺转化为相应的胍衍生物。该结晶试剂可通过过甲酰亚砜酸H 2 N-C（= NH）SO 2 H的过氧乙酸氧化而容易地制备。合成方法由表I中所示的一组代表性的简单单取代胍表示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85116-5

文献信息

• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• One-Pot Two-Step Solvent-Free Rapid and Clean Synthesis of 2-(Substituted Amino)pyrimidines by Microwave Irradiation
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Subrata Jana

  DOI：10.1246/bcsj.82.1175

  日期：2009.9.15

  A series of diversely 2-(substituted amino)pyrimidines (along with ring substitution) has been synthesized under solvent- and catalyst-free microwave conditions from substituted guanidines and β-di...

  在无溶剂和无催化剂微波条件下，由取代胍和 β-二...
• Sur la substitution des alcoyl- et arylguanidines par des restes acides
  作者：Eric Junod

  DOI：10.1002/hlca.19520350343

  日期：1952.5.2

  1. La substitution des guanidines alcoylées ou arylées par le chloroformiate de méthyle (effectuée dans l'acétone en présence de NaOH aq. conc.) est totale chez celles qui portent jusqu'à 3 atomes d'hydrogène, à l'exception de la diphénylguanidine asym. – Les nitro-, mono- et dialcoyl-nitro- et monoaryl-cyanoguanidines ont été dicarbométhoxylées. La dicyandiamide elle-même n'est pas acylée dans les

  1.取代甲氧基氯甲酸甲酯的胍基化合物（影响浓NaOH水溶液的浓度）估计总的乙酰胆碱含量约等于3原子的双氢化萘，其余的是diphénylguanidineasym。-二羰基乙氧基上的硝基，单-和二烯丙基-硝基-等单芳基-氰基胍。La dicyandiamideelle-mêmen'est pasacyléedans lesmêmes条件。
• Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1<i>H</i>-Pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Patrick Bröker、Josef Messinger、Uwe Schön

  DOI：10.1055/s-2006-926284

  日期：——

  A convenient one-step transformation of primary and secondary amines into the corresponding unprotected guanidines using 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine and its polymer-bound variant is described. The scopes and limitations of the method, the microwave-assistance of amidination as well as a recycling protocol are examined.

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。
• A new reagent and its polymer-supported variant for the amidination of amines
  作者：Gerald Dräger、Wladimir Solodenko、Josef Messinger、Uwe Schön、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02403-0

  日期：2002.2

  New reagents for the high yielding amidination of primary and secondary amines are described. By attaching a benzyl substituent to the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine ring, a reagent 1 is obtained which allows easy work-up after amidination because of solubility of byproducts in organic solvents. In addition, the polystyrene-bound analogue 2 was prepared which allows amidination of various

  描述了用于伯胺和仲胺的高产率酰胺化的新试剂。通过将苄基取代基连接到3，5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧am环上，获得试剂1，由于副产物在有机溶剂中的溶解性，该试剂1在酰胺化后易于后处理。另外，制备了聚苯乙烯结合的类似物2，其允许以高纯度酰胺化各种胺。