4,6,7,8-tetrahydro-4-isopropyl-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione | 27044-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,6,7,8-tetrahydro-4-isopropyl-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
• 英文别名: 4-isopropyl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione；7,7-Dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 27044-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: AORAAWAMBXECNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-4-isopropyl-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过还原4,6,7,8合成2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮和3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮

  摘要：

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690723
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (E)-4-bromo-1-(4-methyl-2-pentenoyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 nickel(II) perchlorate 胸苷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-4-isopropyl-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/环化序列合成烯醇内酯的新方法

  摘要：

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00147-3

文献信息

• Hobel, Klaus; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 101 - 105
  作者：Hobel, Klaus、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOMBRECHER H.; MARGARETHA P.; TISSOT P., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1681-1684
  作者：HOMBRECHER H.、 MARGARETHA P.、 TISSOT P.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition/cyclization sequence
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00147-3

  日期：2003.2

  Reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles under the double catalytic activation conditions using both catalytic amounts of Lewis acid and amine catalysts provide a new direct synthetic route to enol lactones. Thus, 1,3-cyclohexanedione is allowed to react with 4-bromo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole, in tetrahydrofuran at room temperature in the

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。
• Synthesis of 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones and 3-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8-Tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-diones
  作者：Hermann Hombrecher、Paul Margaretha、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19860690723

  日期：1986.10.29

  and 1d (direct irradiation at λ = 300 or 254 nm in i-PrOH, or sensitized irradiation in acetone/i-PrOH or benzene/i-PrOH) gives 3-(6-oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic acids 6 in 50–80%, while 1c affords the isomeric 3-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methyl-4-pentenoic acid (9) in 73% isolated yield. Electrochemical reduction (Hg, CH3CN, Bu4N+ClO, −2.6 V vs. Ag/Ag+) requires more than 4 Farad/mol for

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。