N-[9-(2-{[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl](2-{2-[2-(2-carboxy-ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamoyl}phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride | 1356146-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[9-(2-{[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl](2-{2-[2-(2-carboxy-ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamoyl}phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride
• 英文别名: [9-[2-[[2-(Tert-butylamino)-2-oxoethyl]-[2-[2-[2-(2-carboxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamoyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride
• CAS: 1356146-26-3
• 化学式: C₄₃H₅₉N₄O₈*Cl
• 分子量: 795.416
• InChiKey: GCZKVSYUKXGMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-[9-(2-{[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl](2-{2-[2-(2-carboxy-ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamoyl}phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(9-[2-([2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl](2-[2-(2-( 3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-3-oxopropxy)ethoxy)ethoxy]ethyl)carbamoyl)phenyl]-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethyl-ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[9-(2-{[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl](2-{2-[2-(2-carboxy-ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamoyl}phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e

文献信息

• Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling
  作者：Sebastian Brauch、Michael Henze、Bianca Osswald、Kai Naumann、Ludger A. Wessjohann、Sander S. van Berkel、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/c1ob06581e

  日期：——

  Protein profiling probes are important tools for studying the composition of the proteome and as such have contributed greatly to the understanding of various complex biological processes in higher organisms. For this purpose the application of fluorescently labeled activity or affinity probes is highly desirable. Especially for in vivodetection of low abundant target proteins, otherwise difficult to analyse by standard blotting techniques, fluorescently labeled profiling probes are of high value. Here, a one-pot protocol for the synthesis of activated fluorescent labels (i.e.azide, alkynyl or NHS), based on the Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR), is presented. As a result of the peptoidic structure formed, the fluorescent properties of the products are pH insensitive. Moreover, the applicability of these probes, as exemplified by the labeling of model protein BSA, will be discussed.

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。