4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone | 24596-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-p-benzoquinone-4-(2',6'-dimethyl)anil；2,6-Dimethyl-p-benzochinon-4-<2',6'-dimethyl-anil>；4-[(2,6-Dimethylphenyl)imino]-2,6-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 24596-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YQNRMJBQUPLGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 sodium iodine dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  用二氯碘酸钠碘化苯胺

  摘要：

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206425

文献信息

• CuCl-catalyzed aerobic oxidative reaction of primary aromatic amines
  作者：Wenchao Lu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.089

  日期：2008.6

  The oxidations of primary aromatic amines were investigated. Cuprous chloride-air system can catalyze the oxidation of primary aromatic amines to azo derivatives, anils, and/or quinone anils. The experimental procedure is simple and the products could be easily isolated in high yields.

  对伯芳族胺的氧化进行了研究。氯化亚铜-空气系统可催化伯芳族胺氧化为偶氮衍生物，茴香和/或醌茴香。实验程序简单，可以容易地以高收率分离产物。
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• NALLAIAH C.; STRICKSON J. A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 4083-4087
  作者：NALLAIAH C.、 STRICKSON J. A.

  DOI：——

  日期：——
• HEDAYATULLAH M.; DECHATRE J. P.; DENIVELLE L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 25, 2039-2042
  作者：HEDAYATULLAH M.、 DECHATRE J. P.、 DENIVELLE L.

  DOI：——

  日期：——