4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone | 24596-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-p-benzoquinone-4-(2',6'-dimethyl)anil；2,6-Dimethyl-p-benzochinon-4-<2',6'-dimethyl-anil>；4-[(2,6-Dimethylphenyl)imino]-2,6-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 24596-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YQNRMJBQUPLGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 sodium iodine dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到4-(2,6-dimethylphenylimino)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  用二氯碘酸钠碘化苯胺

  摘要：

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206425

文献信息

• CuCl-catalyzed aerobic oxidative reaction of primary aromatic amines
  作者：Wenchao Lu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.089

  日期：2008.6

  The oxidations of primary aromatic amines were investigated. Cuprous chloride-air system can catalyze the oxidation of primary aromatic amines to azo derivatives, anils, and/or quinone anils. The experimental procedure is simple and the products could be easily isolated in high yields.

  对伯芳族胺的氧化进行了研究。氯化亚铜-空气系统可催化伯芳族胺氧化为偶氮衍生物，茴香和/或醌茴香。实验程序简单，可以容易地以高收率分离产物。
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• NALLAIAH C.; STRICKSON J. A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 4083-4087
  作者：NALLAIAH C.、 STRICKSON J. A.

  DOI：——

  日期：——
• HEDAYATULLAH M.; DECHATRE J. P.; DENIVELLE L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 25, 2039-2042
  作者：HEDAYATULLAH M.、 DECHATRE J. P.、 DENIVELLE L.

  DOI：——

  日期：——
• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于