bis(chloromethyl)sulfoxide | 5031-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: bis(chloromethyl)sulfoxide
• 英文别名: Bis(chlormethyl)sulfoxid；Chloro(chloromethanesulfinyl)methane；chloro(chloromethylsulfinyl)methane
• CAS: 5031-59-4
• 化学式: C₂H₄Cl₂OS
• mdl: MFCD19232159
• 分子量: 147.025
• InChiKey: PDEXWJGSZIRHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)sulfoxide 在 sodium sulfide 作用下， 生成 1,3-dithietane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thiethan-1-N-arylimide und ihre Umlagerung zu N-Aryl-1,2-thiazolidinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811249
• 作为产物：
  描述：

  双(氯甲基) 硫醚 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(chloromethyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Grossert,J.S.; Langler,R.F., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 407 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(chloromethyl) Sulfone and Sulfoxide as Precursors of the Corresponding α,α′-Dianionic Synthons by a Chlorine-Lithium Exchange
  作者：Miguel Yus、Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Tatiana Soler

  DOI：10.1055/s-2005-918410

  日期：——

  DTBB-catalyzed lithiation of bis(chloromethyl) sulfone (1) and sulfoxide (3) in the presence of different carbonyl compounds [t-BuCHO, c-C 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n-Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (c-C 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] in THF at -90 °C, followed by hydrolysis with water at the same temperature led to the formation of the corresponding dihydroxy sulfones (2) or sulfoxides

  在不同的羰基化合物 [t-BuCHO, cC 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n- 存在下，双（氯甲基）砜 (1) 和亚砜 (3) 的 DTBB 催化锂化Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (cC 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] 在 THF 中 -90 °C，然后在相同温度下用水水解导致形成相应的二羟基砜（2）或亚砜（4）。这两个系列的代表性化合物已通过 X 射线晶体学进行了分析。
• Synthesis, Structure, and Chemistry of New, Mixed Group 14 and 16 Heterocycles:  Nucleophile-Induced Ring Contraction of Mesocyclic Dications
  作者：Eric Block、Evgeny V. Dikarev、Richard S. Glass、Jin、Bo Li、Xiaojie Li、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1021/ja065037j

  日期：2006.11.1

  More than 40 new 4- to 12-membered ring heterocycles containing various combinations of Group 14 and 16 elements Si, Sn, S, Se, and Te have been synthesized and fully characterized. Synthesis of these small-ring as well as medium-ring (mesocyclic) heterocycles from alpha,omega-dihalides is facilitated by the presence of gem-dialkylsilyl and gem-dialkylstannyl groups in the precursors. Conformations

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。
• Flash vacuum pyrolysis studies. 9. Photoelectron spectra and molecular properties. 101. Synthesis and thermal decomposition of 1,3-dithietane and its S-oxides
  作者：E. Block、E. R. Corey、R. E. Penn、T. L. Renken、P. F. Sherwin、H. Bock、T. Hirabayashi、S. Mohmand、B. Solouki

  DOI：10.1021/ja00375a030

  日期：1982.6
• Saunders et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 702
  作者：Saunders et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of .alpha.-chlorosulfoxides. Reaction of diazo compounds with sulfinyl chlorides
  作者：Clifford G. Venier、Hsin-Hsiong Hsieh、Howard J. Barager

  DOI：10.1021/jo00941a004

  日期：1973.1