N-propargyl δ-valerolactam | 18327-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-propargyl δ-valerolactam
• 英文别名: 1-prop-2-ynyl-piperidin-2-one；1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-2-one；1-(2-Propinyl)-2-oxopentamethylenimin；1-(2-propynyl)-2-piperidone；1-prop-2-ynylpiperidin-2-one
• CAS: 18327-29-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD13176297
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CKLYEKVPUJOEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl δ-valerolactam 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-丙二烯基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化从2-炔丙基氧吡啶和甲基酮合成三取代的吲哚嗪

  摘要：

  报道了一种新的Au（I）催化的方法，该方法用于从易于获得的2-炔丙基氧基-吡啶制备三取代的吲哚嗪。该反应可耐受多种功能，可将多样性引入产物的四个不同区域（R，R 1，R 2和Ar）。所提出的机理是通过向烯丙酰胺中间体中添加烯醇进行的，并解释了当利用电子贫乏的甲基酮时观察到的产率增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01929
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以45%的产率得到N-propargyl δ-valerolactam
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1741708A1

  公开（公告）日：2007-01-10

  The present invention relates to N-alkylamides of the formula I, in which A, Het, X, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的N-烷基酰胺， 其中A、Het、X、R1、R2和R3具有权利要求中所指示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮型一氧化氮合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及利用公式I化合物制造用于刺激内皮型一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• Heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06384035B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention relates a to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula I pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the &agr;-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  这项发明涉及一系列异环取代哌嗪的化合物I的制药组合物，以及用于其制备的中间体。该发明的化合物选择性地抑制与α-1a肾上腺能受体的结合，该受体已被认为与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在治疗这种疾病方面具有潜在的用途。
• Inverse demand [4+2] cycloaddition reactions of allenamides: Reactivity scopes of an electron deficient variant of allenamines
  作者：Lin-Li Wei、Hui Xiong、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01354-4

  日期：1999.9

  The synthesis and reactivity of a series of new allenamides are described. These electron deficient variants of allenamines are more stable than allenamines but possess comparable reactivity. Particularly, oxazolidinone and imidazolidinone substituted allenamides undergo efficient inverse demand [4+2] cycloaddition reactions with heterodienes, leading to unique pyranyl heterocycles. The reactivity

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。
• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• Copper Nanoparticle Mediated 'Click Glycosylation' for the Synthesis of Fluorinated Triazole Derivatives
  作者：Omar K. Al-Duaij、Ahlem Guesmi、Naoufel B. Hamadi

  DOI：10.2174/1570178613666160224005638

  日期：2016.7.28

  Background: The synthesis of triazole derivatives is a major interest among synthetic organic chemists. Indeed, triazole derivatives, especially containing fluorine atom, present wide applications in the field of science materials. In this aim, we have developed this work to propose a new route for the synthesis of fluorinated triazole derivatives. Methods: Various acetylenic compounds derived from

  背景：三唑衍生物的合成是合成有机化学家的主要兴趣。实际上，三唑衍生物，特别是含氟原子的三唑衍生物在科学材料领域中具有广泛的应用。为此，我们开展了这项工作，以提出一种合成氟化三唑衍生物的新途径。 方法：在存在5 mol％的铜纳米粒子的情况下，使用γ-和δ-内酰胺与叠氮化钠在水中反应，得自γ-和δ-内酰胺的各种炔属化合物，生成三唑衍生物。 结果：用H 2 O作为溶剂，用CuNPs催化反应生成氟化三唑，完成了CH 3 CN的取代，反应1小时内收率达到90％。 结论：开发了一种简单有效的方案，使用5％的纳米铜颗粒合成1,2,3-三唑衍生物。