1-tert-butyl 2-ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate | 104408-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-6-azaindole；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 104408-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: IUEMLZQSHZRPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2-R,S-ethoxycarbonyl-octahydro-6-azaindole
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-6-azaindole compounds, compositions and use

  摘要：

  一系列新颖的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐和生物前体。这些特定化合物是抑制肾素-血管紧张素转化酶的抑制剂，因此在治疗某些心血管疾病，包括心力衰竭和高血压方面具有用处。首选的成员化合物包括1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基)-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-(N-甲基羰基)-八氢-6-氮杂吲哚，1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚和1-[N-(1-羧基-3-苯基丙基)-S-赖氨酰]-2-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04711882A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROCK INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE ROCK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种ROCK抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  一种涉及式(I)所示的ROCK抑制剂及其制备方法和用途。其具有优异的ROCK抑制活性，尤其表现为对ROCK2激酶有较好的选择性抑制，具有较好的安全性和代谢稳定性，生物利用度高。其制备方法简单、易于提纯，因此具有良好的应用前景。

  公开号：

  WO2022012409A1

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• [EN] OCTAHYDROPYRROLO[2, 3, C]PYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE OCTAHYDROPYRROLO[2,3,C]PYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006008303A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is related to octahydropyrrolo[2,3,c]pyridine derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯[2,3,c]吡啶衍生物及其在特定情况下用于治疗和/或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化等疾病，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• Octahydropyrrolo[2,3C]Pyridine Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20080146806A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention is related to octahydropyrrolo[2,3,c]pyridine derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（I）的八氢吡咯并[2,3，c]吡啶衍生物及其在特定治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化病症，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝和肺纤维化等方面的应用。
• Octahydropyrrolo[2,3C]pyridine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：US07932389B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  The present invention is related to octahydropyrrolo[2,3,c]pyridine derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯并[2,3,c]吡啶衍生物及其在特定的治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化病中的应用，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺纤维化。
• Tetrahydro-fused pyridines as histone deacetylase inhibitors
  申请人：Maier Thomas

  公开号：US08440830B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  The compounds of formula (I), wherein ring D and ring E together form a fused ring system selected from formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and the salts of these compounds are novel, effective inhibitors of histone deacetylases.

  式(I)的化合物中，环D和环E共同形成由式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)和(VII)所选择的融合环系统，这些化合物的盐是组蛋白去乙酰化酶的新型有效抑制剂。