2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1296939-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one；2-Naphthalen-2-yl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one；2-naphthalen-2-yl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 1296939-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BN₂O
• 分子量: 272.114
• InChiKey: GSMUTQBYESLKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 carbonyldihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 、 norbornene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 2-(3-iodonaphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 C-H 活化的萘转化为 3-Iodo-2-萘基硼酸衍生物，用于螺旋低聚（萘-2,3-二基）的迭代偶联合成

  摘要：

  低聚（萘-2,3-二基）是通过 1,8-二氨基萘改性的 3-碘-2-萘基硼酸通过 Ir 催化的 C-H 硼化、Ru 催化的邻-C–H 甲硅烷基化由邻氨基苯甲酰胺修饰的硼基引导，随后碘脱甲硅烷基化。将手性二醇引入保留的末端硼酰基允许选择性诱导 P 或 M 螺旋构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170026
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 C-H 活化的萘转化为 3-Iodo-2-萘基硼酸衍生物，用于螺旋低聚（萘-2,3-二基）的迭代偶联合成

  摘要：

  低聚（萘-2,3-二基）是通过 1,8-二氨基萘改性的 3-碘-2-萘基硼酸通过 Ir 催化的 C-H 硼化、Ru 催化的邻-C–H 甲硅烷基化由邻氨基苯甲酰胺修饰的硼基引导，随后碘脱甲硅烷基化。将手性二醇引入保留的末端硼酰基允许选择性诱导 P 或 M 螺旋构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170026

文献信息

• Anthranilamide-masked <i>o</i>-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of <i>ortho</i>-Linked Oligoarenes
  作者：Masashi Koyanagi、Nils Eichenauer、Hideki Ihara、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.130136

  日期：2013.5.5

  Anthranilamide (AAM)-masked o-iodoarylboronic acids were prepared from AAM-masked arylboronic acids via Ru-catalyzed o-C–H silylation, followed by iododesilylation with ICl. The Suzuki–Miyaura coupling of AAM-masked o-haloarylboronic acids with arylboronic acids proceeded under ligand-free conditions. Oligo(o-phenylene)s and oligo(naphthalene-2,3-diyl)s were synthesized via iterative Suzuki–Miyaura coupling sequences.

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。
• Anthranilamide: A Simple, Removable <i>ortho</i>-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions
  作者：Hideki Ihara、Masashi Koyanagi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol200764g

  日期：2011.5.20

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.