(E)-(1,2-diphenylvinyl)dimethyl(phenyl)silane | 65149-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1,2-diphenylvinyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-1,2-diphenylethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 65149-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₂Si
• 分子量: 314.502
• InChiKey: YHOSXCWZVVAVIH-RELWKKBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-diphenylvinyl)dimethyl(phenyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以12 mg的产率得到(Z)-(1,2-diphenylvinyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）氨基膦配合物催化芳烃的串联氢化硅烷化/ o -C-H硅烷化

  摘要：

  通过连续的反式-选择性氢化硅烷化和前所未有的反应ö与含氢硅烷arylalkynes的-C-H甲硅烷基化物通过使用钌配合物催化剂的钌开发{κ 3（硅，Õ，硅）-xantsil}（CO）（PR 3）（ R ＝ NC 4 H 8（1-Pyrr），NC 5 H 10（1-Pip）；黄体素＝（9，9-二甲基x吨-4，5-二基）双（二甲基甲硅烷基））。该反应在40–60°C的温和加热下进行，得到新颖的2，α-双甲硅烷基化（Z）-二苯乙烯或（Z）-苯乙烯衍生物2以及等摩尔量的（E）-/（Z）-芳基烯烃作为副产物。通过使用由较小体积的三氨基膦P（NC 4 H 8）3和具有中等体积和吸电子取代基的氢硅烷HSiMe（OSiMe 3）2连接的催化剂1-Pyrr，形成2的选择性达到最大。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00528
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 二苯基乙炔 在 C₇₇H₇₀N₂OPtSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(E)-(1,2-diphenylvinyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  带有大量N-杂环卡宾配体的Platinum（0）配合物对烯烃和乙炔的高度选择性氢化硅烷化† ‡

  摘要：

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双{2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双{2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1039/c7dt04392a

文献信息

• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• The two faces of platinum hydrospirophosphorane complexes—Not only relevant catalysts but cytotoxic compounds as well
  作者：Anna Skarżyńska、Marta Kowalczyk、Mariusz Majchrzak、Marta Piętka、Adam W. Augustyniak、Miłosz Siczek、Kinga Włodarczyk、Aleksandra Simiczyjew、Dorota Nowak

  DOI：10.1002/aoc.6520

  日期：2022.2

  Platinum complexes [PtCl2(L)] L = L1, L2 with symmetrical HP (OCH2CMe2NH)2 (L1) and unsymmetrical HP(OCMe2CMe2O)(OCH2CMe2NH) (L2) hydrospirophosphorane (HSP) ligands were demonstrated to play a dual role of catalysts and cytotoxic compounds as well. The structure of new complex [PtCl2(L2)] was confirmed by physicochemical and spectroscopic methods, as well as single X-ray diffraction studies for [PtCl2P

  铂络合物 [PtCl 2 (L)] L =  L1 , L2与对称 HP (OCH 2 CMe 2 NH) 2 ( L1 ) 和不对称 HP(OCMe 2 CMe 2 O)(OCH 2 CMe 2 NH) ( L2 ) 氢螺正膦 ( HSP) 配体也被证明具有催化剂和细胞毒性化合物的双重作用。新配合物 [PtCl 2 ( L2 )] 的结构通过物理化学和光谱学方法以及 [PtCl 2 P (OCMe 2 CMe 2 ) 的单 X 射线衍射研究得到证实O)(OCH 2 CMe 2 NH 2 )}]。HSP配体与双齿κ 2 -P,NH 2中的铂中心配位时尚螯合模式。发现这两种配合物对碘苯与取代苯乙烯的 Heck 交叉偶联反应具有催化活性，具有良好的二苯乙烯转化率和产率。此外，配合物已被用作芳香族和脂肪族末端烯烃以及末端和内部乙炔的高度区域选择性氢化硅烷化的优异催化剂。另一方面，初步生物学研究
• Hydrosilylation Reaction Catalysts and Curable Compositions and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140296468A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains an iron-organosilicon ligand complex that can be prepared by reacting an iron carbonyl compound and an organosilicon ligand.

  一种组合物包含（A）一个氢硅烷基化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每个分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷基化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷基化反应反应形成反应产物，如硅烷、树脂、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铁-有机硅配体络合物，可通过反应铁羰基化合物和有机硅配体制备。
• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Unsymmetrical Alkynes Catalyzed by a Well-Defined, Low-Valent Cobalt Catalyst
  作者：Alejandro Rivera-Hernández、Brendan J. Fallon、Sandrine Ventre、Cédric Simon、Marie-Hélène Tremblay、Geoffrey Gontard、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01987

  日期：2016.9.2

  Herein, the use of a well-defined low-valent cobalt(I) catalyst [HCo(PMe3)4] capable of performing the highly regio- and stereoselective hydrosilylation of internal alkynes is reported. The reaction can be applied to a variety of hydrosilanes, symmetrical and unsymmetrical alkynes, giving in many cases a single hydrosilylation isomer. Experimental and theoretical studies suggest the key step to be

  在本文中，报道了使用能够进行内部炔烃的高度区域和立体选择性氢化硅烷化的明确定义的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。该反应可以应用于各种氢化硅烷，对称和不对称炔烃，在许多情况下给出单一的氢化硅烷化异构体。实验和理论研究表明，关键步骤是加氢钴化反应，并且该反应通过经典的Chalk-Harrod机理进行。