7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one | 266306-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one
• 英文别名: 7H-Pyrido(4,3,2-de)(1,7)phenanthrolin-7-one；6,10,16-triazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 266306-76-7
• 化学式: C₁₄H₇N₃O
• 分子量: 233.229
• InChiKey: OPUPHQHVRPYOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  535.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 在 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702

文献信息

• Mechanism of action studies of cytotoxic marine alkaloids: ascididemin exhibits thiol-dependent oxidative DNA cleavage
  作者：Sandra S Matsumoto、Mathew H Sidford、Joseph A Holden、Louis R Barrows、Brent R Copp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00011-3

  日期：2000.3

  The cytotoxic marine alkaloid ascididemin has been shown to be a thiol-dependent DNA cleaving agent. Previous mechanisms of action studies have concluded that DNA and/or the DNA processing enzyme topoisomerase II were the cellular targets for the alkaloid - this is the first direct evidence that a pyridoacridone alkaloid can cause DNA cleavage under physiological conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.