tert-butoxydimethyl(phenyl)silane | 13360-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butoxydimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-phenylsilane
• CAS: 13360-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: NTFLYZSHQURCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxydimethyl(phenyl)silane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二甲基苯基硅醇 、 叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Silanolen mit Alkoholen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199633801125
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 叔丁醇 在 nanohydroxyapatite-supported gold nanoparticles 、 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butoxydimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用金纳米颗粒催化剂高效硅烷化硅烷：O2的显着效果

  摘要：

  O 2正在表演！纳米羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（NP）催化剂在好氧条件下表现出高活性，并且可以通过硅烷与醇的各种组合获得各种甲硅烷基醚。此外，发现O 2并不是化学计量的氧化剂，而是非消耗型促进剂，从而大大增强了AuNPs的催化活性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302807

文献信息

• Synthesis of hydrosilanes <i>via</i> Lewis-base-catalysed reduction of alkoxy silanes with NaBH₄
  作者：Keiya Aoyagi、Yu Ohmori、Koya Inomata、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c9cc01961h

  日期：——

  Hydrosilanes were synthesized by reduction of alkoxy silanes with BH3 in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) as a Lewis-base catalyst. The reaction was also achieved using an inexpensive and easily handled hydride source NaBH4, which reacted with EtBr as a sacrificial reagent to form BH3in situ.

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Highly Efficient Etherification of Silanes by Using a Gold Nanoparticle Catalyst: Remarkable Effect of O₂
  作者：Takato Mitsudome、Yuya Yamamoto、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201302807

  日期：2013.10.18

  O2 is acting! A nanosized hydroxylapatite‐supported Au nanoparticle (NP) catalyst exhibited high activity under aerobic conditions, and various silyl ethers could be obtained from diverse combinations of silanes with alcohols. Moreover, O2 was found to act not as a stoichiometric oxidizing reagent, but as a non‐consumed promoter, significantly boosting the catalytic activity of AuNPs (see figure).

  O 2正在表演！纳米羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（NP）催化剂在好氧条件下表现出高活性，并且可以通过硅烷与醇的各种组合获得各种甲硅烷基醚。此外，发现O 2并不是化学计量的氧化剂，而是非消耗型促进剂，从而大大增强了AuNPs的催化活性（见图）。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes
  作者：Qian Zhang、Kenshiro Hitoshio、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000562

  日期：2020.7.15

  fluoride that serves as a base as well as an essential activator enabled a copper‐catalyzed C–N‐bond‐forming reaction between simple alkoxyarylsilanes and N‐benzoyloxyamines. This method allows the amination of simple arylsilanes bearing two or three alkoxy groups on the silicon atom.

  化学计算量的氟化银既可以作为碱，又可以作为必需的活化剂，可以使简单的烷氧基芳基硅烷与N-苯甲酰氧基胺之间进行铜催化的C-N键形成反应。该方法允许胺化在硅原子上带有两个或三个烷氧基的简单芳基硅烷。
• Carbanion mechanisms
  作者：Erwin Buncel、T.Krishnan Venkatachalam U. Edlund

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83433-i

  日期：1992.8

  Organosilyl potassium compounds are conveniently generated by cleavage of hexaorganodisilanes with potassium t-butoxide in common solvents other than HMPA (i.e. in THF or DME). Nucleophilic attack on unsymmetrical disilanes results in formation of the more stable silyl anion, i.e. the one with the most phenyl groups bonded to silicon.

  有机甲硅烷基钾化合物可通过在HMPA以外的常用溶剂（即THF或DME）中用叔丁醇钾裂解六有机二硅烷来生成。对不对称乙硅烷的亲核攻击导致形成更稳定的甲硅烷基阴离子，即，具有最多苯基键合到硅上的甲硅烷基阴离子。