2-methyl-3-phenylpropionic-3-d acid | 87482-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylpropionic-3-d acid
• 英文别名: 3-deuterio-2-methyl-3-phenylpropionic acid；3-Deuterio-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 87482-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: MCIIDRLDHRQKPH-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylpropionic-3-d acid 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-2-methyl-3-phenylpropionate-3-d
  参考文献：
  名称：

  Bromide ion promoted .beta.-elimination in .alpha.-bromo ester substrates. Evidence for an intermediate in the E2C reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 oxonium 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylpropionic-3-d acid
  参考文献：
  名称：

  Bromide ion promoted .beta.-elimination in .alpha.-bromo ester substrates. Evidence for an intermediate in the E2C reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a012

文献信息

• Synthesis of Different Deuterated Carboxylic Acids from Unsaturated Acids Promoted by Samarium Diiodide and D2O
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4493::aid-chem4493>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  An easy, and rapid reduction of the C=C bond of alpha,beta-unsaturated acids by means of samarium diiodide in the presence of D2O provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterio acids. Starting from alka-2,4-dienoic acids, (E)-alpha,delta-dideuterio-betagamma-unsaturated acids are obtained, the new C=C bond being generated with complete diastereoselectivity. When H2O is used instead of D2O, saturated carboxylic acids and (E)-beta,gamma-unsaturated acids are isolated. A mechanism to explain each synthesis has been proposed.
• KWART, H.;GAFFNEY, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4502-4508
  作者：KWART, H.、GAFFNEY, A.

  DOI：——

  日期：——
• Bromide ion promoted .beta.-elimination in .alpha.-bromo ester substrates. Evidence for an intermediate in the E2C reaction
  作者：Harold Kwart、Anne Gaffney

  DOI：10.1021/jo00172a012

  日期：1983.12