4-amino-7(8H)-pteridone | 22005-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7(8H)-pteridone
• 英文别名: 4-amino-8H-pteridin-7-one；4-amino-8H-pteridin-7-one
• CAS: 22005-66-9
• 化学式: C₆H₅N₅O
• mdl: MFCD20692219
• 分子量: 163.139
• InChiKey: CXUPBVAJBGGFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7(8H)-pteridone 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(Trimethylsilylamino)-7-(trimethylsilyloxy)pteridin
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-羟基乙酸乙酯 、 4,5,6-三氨基嘧啶硫酸盐 在 sodium 作用下， 生成 4-amino-7(8H)-pteridone
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• A new efficient method in nucleoside synthesis
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01929-6

  日期：1996.11

  A new stereo- and regioselective synthesis for adenosine analogous nucleosides is described. Starting from 2- and 6-substituted 4-amino-7(8H)-pteridinones, DBU deprotonation and the ribosylation with an α-haloribofuranose derivative leads to the corresponding pteridine-N-8-β-D-nucleosides in reasonably good yields1.

  描述了腺苷类似核苷的新的立体和区域选择性合成。由2-和起始6-取代的4-氨基-7（8H）-pteridinones，DBU去质子化和用α-haloribofuranose衍生物引线核糖基化为相应的蝶啶N-8-β-d核苷在合理的良好的产率1。
• Pteridine Nucleosides—New Versatile Building Blocks in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Ramamurthy Charubala、Juris Maurinsh、Angelika Rösler、Manuel Melguizo、Oliver Jungmann、Margarete Gottlieb、Jörg Lehbauer、Mary Hawkins、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006188

  日期：1997.7

  Chemical syntheses of 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)lumazines and isopterins as well as 8-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-4-amino-7(8H)pteridones and -isoxanthopterins have been developed to make the structural analogs of the naturally occurring 2'-deoxyribonucleosides in the pteridine series available. The corresponding phosphoramidites have been used in machine-aided solid-support syntheses leading to new types of fluorescence labeled oligonucleotides. The effects of the various fluorophors on duplex formation and as labels for enzyme reactions is demonstrated.
• SATO M.; STAMMER C. H., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 1, 149-151
  作者：SATO M.、 STAMMER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• PTERIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1259512B1

  公开（公告）日：2003-09-24