4-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 130181-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-(4-bromophenyl)coumarin；4-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-(4-bromophenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 130181-74-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: AUVOZMDUSYLYJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 myrtenyl bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 以39%的产率得到4-(4-bromophenyl)-7-(((1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promising New Inhibitors of Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp 1) Combining 4-Arylcoumarin and Monoterpenoid Moieties as Components of Complex Antitumor Therapy

  摘要：

  酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是人类中重要的DNA修复酶，是开发新的化疗增敏剂的当前和有希望的抑制靶点，因为它能够去除由拓扑异构酶1（Top1）毒素（如托泊替康和伊立曲汀）引起的DNA损伤。在这里，我们报告了我们对合成和表征结合芳基香豆素（新黄酮类）和单萜类基团的新Tdp1抑制剂的工作。我们的结果显示，它们是有效的Tdp1抑制剂，其IC50值在亚微摮摩尔范围内。对小鼠进行的体内实验显示，化合物3ba（IC50值为0.62 µM）显著增加了托泊替康对Krebs-2腹水瘤模型的抗肿瘤效果。我们的结果进一步加强了Tdp1是一个可药用的靶点，并有潜力作为与Top1毒素联合使用的临床有效的辅助治疗方法的论点。

  DOI：

  10.3390/ijms21010126
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication Based on Monoterpene-Substituted Arylcoumarins

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）每年都会引起呼吸道感染流行。通常情况下，RSV 对成人无害，但对 3 岁以下儿童和 65 岁以上老人来说，RSV 感染可能很危险，往往会造成严重问题，甚至死亡。目前，还没有治疗这种疾病的疫苗和特异性化疗药物，因此寻找抗 RSV 的低分子量化合物是一项挑战。在这项研究中，我们首次发现单萜取代的芳基香豆素类化合物在低微摩尔浓度下是高效的 RSV 复制抑制剂。活性最高的化合物的选择性指数约为 200，在感染的早期阶段发挥最有效的作用。RSV 的 F 蛋白是这些化合物的潜在靶标，分子对接和分子动力学模拟数据也证实了这一点。

  DOI：

  10.3390/molecules28062673

文献信息

• 新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109574942A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用，其结构式如(I)所示。Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基；R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。
• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP3598972A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型的4-苯基香豆素衍生物，它们的制备方法和用途作为特异性线粒体RNA聚合酶抑制剂，用于治疗癌症。
• 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof for the treatment of cancer
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US10703735B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型 4-苯基香豆素衍生物、其制备工艺及其作为治疗癌症的特异性线粒体 RNA 聚合酶抑制剂的用途。
• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US20200031794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.