N-Cyclopentyliden-cyclopentylamin | 27721-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Cyclopentyliden-cyclopentylamin
• 英文别名: N-Cyclopentylcyclopentanimine；N-cyclopentylcyclopentanimine
• CAS: 27721-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: KZQMUCONWOTORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 air 、 15 wt% Na₂H₂[Si(W₃O₁₀)₄] supported on γ-alumina 作用下， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 环戊酮肟 、 N-Cyclopentyliden-cyclopentylamin
  参考文献：
  名称：

  胺在氧化铝基催化剂上的氧化

  摘要：

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.01.040

文献信息

• Direct Amination of Secondary Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/anie.201002583

  日期：2010.10.25

  Hydrogen shuttle: For the first time secondary alcohols and ammonia can be directly converted into primary amines with a selectivity of up to 99 % by using a simple ruthenium/phosphine catalyst (see scheme; R1, R2= alkyl, aryl, alkenyl; M=[Ru3(CO)12]; and L=phosphine ligand).

  氢穿梭：通过使用简单的钌/膦催化剂，仲醇和氨首次可直接以高达99％的选择性直接转化为伯胺（参见方案； R 1，R 2 =烷基，芳基，烯基； M ＝ [Ru 3（CO）12 ]；和L ＝膦配体）。
• Morphology‐Tuned Activity of Ru/Nb ₂ O ₅ Catalysts for Ketone Reductive Amination
  作者：Wanjun Guo、Tao Tong、Xiaohui Liu、Yong Guo、Yanqin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201900335

  日期：2019.8.21

  durability test. In addition, this catalyst can be extended to a series of aldehydes/ketones. Further comprehensive characterizations (XPS analysis and CO‐adsorption DRIFT) reveal that the electronic effect of Ru species can be ruled out; instead, the activity of the catalyst is strongly influenced by the geometric effect. Layered Nb2O5 material possesses the highest surface area, resulting in the highest

  胺是天然产物和药物中的重要化合物。特别是，环戊胺是广泛用于生产农药，化妆品和药品的增值化学品之一。在这项工作中，使用三种具有不同Nb 2 O 5形态的Ru / Nb 2 O 5催化剂在温和的反应条件下（90°C，2 MPa H 2）还原胺化环戊酮，其中1％Ru / Nb 2 Ø 5-L催化剂表现出最佳性能，环戊胺的收率达到84％。即使在耐久性试验中运行5次后，该催化体系也很稳定并且没有明显的失活。另外，该催化剂可以扩展为一系列醛/酮。进一步的综合表征（XPS分析和CO吸附DRIFT）表明，可以排除Ru物种的电子效应。相反，催化剂的活性受到几何效应的强烈影响。层状Nb 2 O 5该材料具有最高的表面积，导致最大的Ru分散，因此显示出最高的催化活性。原位DRIFT-MS技术也用于揭示和理解反应机理。发现Ru物种在活化羰基中起关键作用。这项研究说明了Ru / Nb 2 O 5层催化剂在胺的合成中
• Co@CoO-catalyzed reductive amination driven by hydride-like NH2– species
  作者：Wanjun Guo、Zhi-Qiang Wang、Shuang Xiang、Yaxuan Jing、Xiaohui Liu、Yong Guo、Xue-Qing Gong、Yanqin Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64196-2

  日期：2023.4

  become a crucial research topic. Various metal-supported catalysts (Pt, Ru, Rh, Ir, Co, Ni, etc.) have been investigated, and metallic species have been recognized as active sites in recent years. Herein, we reveal for the first time that CoO species containing oxygen vacancies within a core-shell-structured Co@CoO catalyst accelerate the ammonolysis of Schiff bases, key intermediates in reductive amination

  由于伯胺的广泛应用，通过还原胺化选择性生产伯胺已成为一个重要的研究课题。近年来，人们研究了各种负载金属的催化剂（Pt、Ru、Rh、Ir、Co、Ni等），金属物种已被确认为活性位点。在此，我们首次揭示了在核壳结构的 Co@CoO 催化剂中含有氧空位的 CoO 物种通过 NH 3 解离成类氢化物 NH 2 δ – 加速席夫碱（还原胺化的关键中间体）的氨解作用。种，具有出色的还原胺化性能。该催化剂高度稳定，并在 10 个催化循环中用于将生物质衍生的环戊酮 (CPO) 胺化为环戊胺 (CPA)，而没有失活。各种计算模型与光谱测量相结合表明，该催化剂不仅驱动 H 2离解为活性 H δ –物种，而且还使 NH 3均裂裂解为NH 2 δ –。D 2同位素示踪实验进一步证明了类氢化物 NH 2 δ –的直接参与席夫碱氨解中的物种。理论计算验证了H δ –和NH 2 δ –的稳定共吸附，使得席夫碱可以在Co
• Oxidation of amines over alumina based catalysts
  作者：Karol Rakottyay、Alexander Kaszonyi、Stanislav Vajíček

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.040

  日期：2010.4.15

  products and byproducts. Coating of γ-Al2O3 with silicotungstic acid or its semisalt can significantly enhance its catalytic activity in amine oxidation. The adsorption of amine on weak acidic sites of catalyst is essential for its oxidation to main reaction products. Cycloalkylamines are oxidized mainly to cyclic oximes (selectivity up to 64%) and Schiff bases of appropriate cycloalkanone and cycloalkylamine

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。