4-Methoxy-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione | 150222-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-Methoxy-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
• CAS: 150222-08-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: UEIBHJBPDASTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione 在 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9H-Quino[4,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one, 10-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline 在 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Methoxy-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3

文献信息

• Total Synthesis of Kuanoniamine A, 11-Hydroxyascididemin, and Neocalliactine Acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-92-6321

  日期：——

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (5) was synthesized from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (7) and 2-aminoacetophenone (8). Similarly, 11-hydroxyascididemin (4) was prepared from 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline (12). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined at 19 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (23) and 2-amino-5-methoxyacetophenone (24).