Pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenyl- | 349496-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenyl-
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 349496-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: AWGOJFVINUGDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenyl- 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以46%的产率得到1,3-Dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-烷基(芳基)-6-氰基吡啶并[2,3-d]-嘧啶-2,4,5-三酮的合成及生物活性

  摘要：

  先前已经表明 [1-4] 1,3-二甲基-5-氰基乙酰基-6-氨基尿嘧啶 (I)-(VI) 在碱性或酸性介质中的杂环化导致 7-氨基或 7-羟基吡啶[ 2,3-d]嘧啶相应。为了分离出具有潜在抗菌活性的化合物，我们继续研究化合物（I）-（IV）的化学性质，并使用过量的试剂实现了它们与DMF和DMA的二乙缩醛的反应。由此获得6-氰基-8烷基(苄基，苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4,5-三酮(V)-(XII)。由尿嘧啶 (I)-(IV) 与 DMF 的二乙缩醛反应获得的化合物 (V)-(VIII) 的 PMR 光谱包含在 8.48 区域内的 C(7)-H 质子信号-8.60 ppm。吡啶并[2,3d]嘧啶(IX)-(XII)的PMR光谱，在 DNA 的二乙缩醛参与下合成并在第 7 位包含甲基，在 2.30-2.76 ppm 范围内包含 C(7)-CH 3 质子信号。为了合成含有抗菌制剂哌啶酸和吡咯酸

  DOI：

  10.1007/bf02218996
• 作为产物：
  描述：

  5-cyanoacetyl-6-phenylaminouracil 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 反应 0.5h， 以80%的产率得到Pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-8-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  8-烷基(芳基)-6-氰基吡啶并[2,3-d]-嘧啶-2,4,5-三酮的合成及生物活性

  摘要：

  先前已经表明 [1-4] 1,3-二甲基-5-氰基乙酰基-6-氨基尿嘧啶 (I)-(VI) 在碱性或酸性介质中的杂环化导致 7-氨基或 7-羟基吡啶[ 2,3-d]嘧啶相应。为了分离出具有潜在抗菌活性的化合物，我们继续研究化合物（I）-（IV）的化学性质，并使用过量的试剂实现了它们与DMF和DMA的二乙缩醛的反应。由此获得6-氰基-8烷基(苄基，苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4,5-三酮(V)-(XII)。由尿嘧啶 (I)-(IV) 与 DMF 的二乙缩醛反应获得的化合物 (V)-(VIII) 的 PMR 光谱包含在 8.48 区域内的 C(7)-H 质子信号-8.60 ppm。吡啶并[2,3d]嘧啶(IX)-(XII)的PMR光谱，在 DNA 的二乙缩醛参与下合成并在第 7 位包含甲基，在 2.30-2.76 ppm 范围内包含 C(7)-CH 3 质子信号。为了合成含有抗菌制剂哌啶酸和吡咯酸

  DOI：

  10.1007/bf02218996