4-methoxyphenyl 2-naphthoate | 444112-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-naphthoate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl naphthalene-2-carboxylate；(4-Methoxyphenyl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 444112-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NSOLGCOEBWSVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-naphthoate 在 水 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子引发的苯基芳族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷的双三氟甲基化

  摘要：

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc04826g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到4-methoxyphenyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子引发的苯基芳族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷的双三氟甲基化

  摘要：

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc04826g

文献信息

• Molybdenum Hexacarbonyl Mediated Alkoxycarbonylation of Aryl Halides
  作者：Motoki Yamane、Wei Ren、A. Emi

  DOI：10.1055/s-0030-1260060

  日期：2011.7

  Mo(CO)6-mediates the alkoxycarbonylation of aryl halides in their reaction with alcohols to afford arenecarboxylic acid esters. The molybdenum carbonyl complexes act as the catalyst and the source with carbon monoxide. The alkoxycarbonylation proceeds with a small excess of carbon monoxide in the form of Mo(CO)6 and the procedure is simple compared to the conventional method, which uses palladium catalyst

  Mo（CO）6-在芳基卤化物与醇的反应中介导芳基卤化物的烷氧基羰基化，提供芳烃羧酸酯。羰基钼配合物充当一氧化碳的催化剂和来源。烷氧基羰基化反应以少量过量的Mo（CO）6形式的一氧化碳进行，与常规方法相比，该方法比较简单，该常规方法在气态一氧化碳下使用钯催化剂。使用该程序，制备了各种羧酸酯。 钼-羰基配合物-羰基化-酯化-酰化
• Palladium-catalyzed carbonylative transformation of phenols via in-situ triflyl exchangement
  作者：Hai Wang、Youcan Zhang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.06.034

  日期：2020.9

  Phenols are attractive starting materials due to their ready availability. Herein, we developed a novel method on palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of phenols. By using commercially available Pd(OAc)(2) and PtBu center dot HBF4 as the catalyst system and aryl triflates as triflyl source to activate the other phenol, various carboxylic acid esters were prepared in moderate to good yields via Tf exchange and then O-Tf bond cleavage. Notably, phenols generated from aryl triflates after Tf transfer or other additional aliphatic alcohols can all be employed as nucleophiles to synthesize the corresponding esters. (C) 2020 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。