methyl 10-di-n-butylphosphonostearate | 1435914-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-di-n-butylphosphonostearate
• 英文别名: methyl 9(10)-diethyl phosphonostearate；Methyl 10-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]octadecanoate；methyl 10-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]octadecanoate
• CAS: 1435914-90-1
• 化学式: C₂₇H₅₅O₅P
• 分子量: 490.704
• InChiKey: UVWJSOGFQGMMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 油酸甲酯 在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 10-di-n-butylphosphonostearate
  参考文献：
  名称：

  生物基酯膦酸酯的摩擦学特性

  摘要：

  在自由基链反应中化学合成了三种油酸甲酯（MeO）的膦酸酯衍生物，研究了其物理和摩擦学性能。膦酸酯的区别在于与磷连接的烷氧基的结构如下：甲氧基，乙氧基和n丁氧基 膦酰化消除了MeO中的不饱和键，并引入了支链。膦酸酯油比MeO具有更高的密度和粘度，这分别归因于其结构中较重的磷原子的贡献以及较高的分子量。膦酸酯还显示出改善的氧化稳定性和冷流性能，这分别归因于双键的消除和分子结构中分支的引入。摩擦学研究使用4球抗磨（AW）和极压（EP）方法进行。干净的膦酸酯显示出比MeO低的AW摩擦系数和磨损痕迹直径。改进的AW结果归因于膦酸酯的粘度更高，因为AW测试是在混合膜模式下进行的。膦酸酯作为纯油或石油基油中的5％添加剂对EP焊接点（WP）无影响。在大豆基础油中，与二烷基二硫代磷酸锌（ZDDP）相比，5％的膦酸酯添加剂在WP中显示出较小的改善。有人提出，EP特性的缺乏可能是由于与ZDDP中的S-P键相比，膦酸酯中的C-P键具有很高的离解能。

  DOI：

  10.1007/s11746-013-2232-1

文献信息

• Synthesis and spectral characterization of methyl 9(10)-dialkylphosphonostearates
  作者：Grigor B. Bantchev、Girma Biresaw、Karl E. Vermillion、Michael Appell

  DOI：10.1016/j.saa.2013.02.039

  日期：2013.6

  Dimethyl, diethyl, and di-n-butyl phosphites were reacted with methyl or ethyl oleates using thermally initiated radical reactions. Reactions were conducted with or without the presence of a dilauroyl peroxide initiator. The reactions gave mixture of isomers with the phosphorus attached at the 9 or 10 carbon of the stearates. High yields (94-97%) and high purity products (98-99% by GC) were obtained

  使用热引发的自由基反应，使二甲基，二乙基和二正丁基亚磷酸酯与油酸甲酯或油酸乙酯反应。反应在有或没有过氧化二月桂酰引发剂存在下进行。反应得到异构体的混合物，其具有连接在硬脂酸酯的9或10个碳上的磷。在存在引发剂的情况下获得了高收率（94-97％）和高纯度的产品（通过GC获得了98-99％），而在没有引发剂的情况下，反应非常缓慢，导致转化率非常低（6天后<50％ ）。使用GC-EI，MS-FTIR和（1）H-，（13）C-和（31）P NMR光谱对GC / MS进行了鉴定和彻底表征。GC仅获得了位置异构体的部分拆分。应用主成分分析成功地从9-异构体和10-异构体分离了馏分的MS-EI光谱。提出了一种解释观察到的MS碎片模式和相对丰度的机制。应用2D-NMR数据分析来指定（13）C-和（1）H NMR位移以及PC和PH分裂常数的值。实验确定了硬脂酸膦酸酯的分子体积和折射率，发现它们与使用PM3半
• Tribological Properties of Biobased Ester Phosphonates
  作者：Girma Biresaw、Grigor B. Bantchev

  DOI：10.1007/s11746-013-2232-1

  日期：2013.6

  introduced branching. The phosphonate oils had higher density and viscosity than MeO, which was attributed to the contribution of the heavier phosphorus atom in their structures, and to their higher molecular weights, respectively. The phosphonates also displayed improved oxidation stability and cold flow properties, which were attributed to the elimination of the double bond and the introduction of branching

  在自由基链反应中化学合成了三种油酸甲酯（MeO）的膦酸酯衍生物，研究了其物理和摩擦学性能。膦酸酯的区别在于与磷连接的烷氧基的结构如下：甲氧基，乙氧基和n丁氧基 膦酰化消除了MeO中的不饱和键，并引入了支链。膦酸酯油比MeO具有更高的密度和粘度，这分别归因于其结构中较重的磷原子的贡献以及较高的分子量。膦酸酯还显示出改善的氧化稳定性和冷流性能，这分别归因于双键的消除和分子结构中分支的引入。摩擦学研究使用4球抗磨（AW）和极压（EP）方法进行。干净的膦酸酯显示出比MeO低的AW摩擦系数和磨损痕迹直径。改进的AW结果归因于膦酸酯的粘度更高，因为AW测试是在混合膜模式下进行的。膦酸酯作为纯油或石油基油中的5％添加剂对EP焊接点（WP）无影响。在大豆基础油中，与二烷基二硫代磷酸锌（ZDDP）相比，5％的膦酸酯添加剂在WP中显示出较小的改善。有人提出，EP特性的缺乏可能是由于与ZDDP中的S-P键相比，膦酸酯中的C-P键具有很高的离解能。