(R)-1-phenyl-2-(4-methoxylphenyl)ethanol | 1422195-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(4-methoxylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-ol；(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 1422195-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PKTDIXNDEIHHHO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroethyl butyrate 、 (R)-1-phenyl-2-(4-methoxylphenyl)ethanol 在 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A and Pseudomonas stutzeri lipase as a pair of stereocomplementary enzymes for the resolution of 1,2-diarylethanols and 1,2-diarylethanamines

  摘要：

  Candida antarctica lipase A (CALA) and Pseudomonas stutzeri lipase (PSL) displayed opposite enantioselectivities in the acylation of 1,2-diphenylethanol and 1,2-diphenylethanamine. CALA was (S)-selective while PSL was (R)-selective. In addition, fourteen different 1,2-diarylethanols were tested as the substrates of CALA. It was found that most of them were accepted by CALA with high enantioselectivity. The DKR of five representative substrates by the combination of CALA and a ruthenium-based racemization catalyst provided good yields (82-91%) and acceptable enantiopurities (87-94% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.147
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(4-methoxylphenyl)ethanol 、 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Catalytic conjunctive cross-coupling enabled by metal-induced metallate rearrangement
  作者：Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、Emma K. Edelstein、Adam A. Szymaniak、Matteo P. Chierchia、James P. Morken

  DOI：10.1126/science.aad6080

  日期：2016.1

  Suzuki-Miyaura coupling. Specifically, we demonstrate that vinyl boronic ester ate complexes, prepared by combining organoboronates and organolithium reagents, engage in palladium-induced metallate rearrangement wherein 1,2-migration of an alkyl or aryl group from boron to the vinyl α-carbon occurs concomitantly with C–Pd σ-bond formation. This elementary reaction enables a powerful cross-coupling

  Suzuki 偶联的二合一扭曲 Suzuki-Miyaura 偶联反应是最广泛使用的制备碳-碳键的方法之一。本质上，钯催化剂激活一个碳碎片，然后将其与从硼中提取的第二个碎片连接起来。张等人。现在展示对传统途径的改变（参见 Fyfe 和 Watson 的观点）。在他们的系统中，钯最初将一个硼中心的两个碳碎片连接在一起。然后催化剂将第二个 CC 键缝合到第三个外部片段上。手性配体使反应具有高度的对映选择性。科学，这个问题 p。70; 另见第。26 钯在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中催化硼上迁移性碳-碳键的形成。[另见 Fyfe 和 Watson 的观点] 过渡金属催化在当代有机合成中起着核心作用。考虑到非常广泛的过渡金属催化转化，值得注意的是基础元素反应步骤的数量相对较少。在这里，我们描述了许多金属催化反应中常见的有机金属金属转移步骤的替代方法，例如 Suzuki-Miyaura 偶联。
• Enantioselective α-Arylation of Primary Alcohols under Sequential One-Pot Catalysis
  作者：Bruno Lainer、Dawid Lichosyt、Maiia Aleksandrova、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00983

  日期：2021.7.2

  report their enantioselective synthesis by α-arylation of primary aliphatic and benzylic alcohols under sequential catalysis integrating a Ru-catalyzed hydrogen transfer oxidation and a Ru-catalyzed nucleophilic addition. The method can be applied to various alcohols and aryl nucleophiles tolerating a range of functional groups, including secondary alcohols, ketones, alkenes, esters, NH amides, tertiary

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。
• Palladium-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling with Electronically Asymmetric Ligands
  作者：Chenpeng Gao、Christopher A. Wilhelmsen、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02341

  日期：2023.2.3

  Palladium-catalyzed conjunctive cross-coupling can be accomplished with the use of chiral phosphine-oxazoline based ligand structures. Of note, the reaction can be conducted on Grignard-based boron ate complexes and operates without the use of halide-scavenging additives, which are required for other catalyst systems.

  钯催化的联合交叉偶联可以通过使用基于手性膦-恶唑啉的配体结构来完成。值得注意的是，该反应可以在格氏硼酸盐配合物上进行，并且无需使用其他催化剂体系所需的卤化物清除添加剂。
• Asymmetric Catalytic Hydroboration of Enol Carbamates Enables an Enantioselective Matteson Homologation
  作者：Joseph M. Ready、Dmitry M. Kuznetsov

  DOI：10.1055/a-2106-1461

  日期：2023.11

  A rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of enol carbamates yields α-boryl carbamates with a good enantioselectivity. The enol carbamate starting materials can be prepared with moderate Z-selectivity by using a modified Juila olefination; they can then be used as the resulting E/Z mixtures, taking advantage of the faster reactivity of the major Z-isomers in the directed hydroboration. Optically

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——