cis-4-tert-butylcyclohexyl iodide | 16133-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-4-tert-butylcyclohexyl iodide
• 英文别名: cis-1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane；cis-1-tert-butyl-4-iodocyclohexane；1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane；cis-1-Iod-4-t.-butylcyclohexan
• CAS: 16133-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: DUNOUGNOLVTPBP-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-tert-butylcyclohexyl iodide 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-cis-2-bromophenyl 4-(tert-butyl)cyclohexyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of 4-Substituted Cyclohexenes by Radical Fragmentation of Sulfoxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Radical fragmentation of o-bromophenyl sulfoxides is reported. Starting from enantiomerically pure material, 4-substituted cyclohexene derivatives have been prepared with enantiomeric excesses between 70% and 86%, The key step of the process is a diastereoselective abstraction of a hydrogen atom by the initial aryl radical. The highest enantiomeric exesses have been obtained in the presence of aluminum Lewis acids.

  DOI：

  10.1021/ol990859p
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-Butylcyclohexanol 在 N,N'-dicyclohexyl-N-methylcarbodiimidium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到cis-4-tert-butylcyclohexyl iodide
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基-烷基碘化锌及相关构型稳定的锌有机金属化合物的制备和反应性

  摘要：

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86959-3

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• Diphosphorus tetraiodine (P2I4) a valuable reagent for regioselective synthesis of iodoalkanes from alcohols
  作者：M. Lauwers、B. Regnier、M. Van Eenoo、J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86222-5

  日期：1979.1

  Primary, secondary and tertiary alcohols are transformed regioselectively and in high yield of alkyliodides by P2I4 in CS2 and at 20°C.

  P 2 I 4在CS 2中和20°C时，伯，仲和叔醇区域选择性地转化，并以高收率的烷基碘化物转化。
• Introduction of Cyclopropyl and Cyclobutyl Ring on Alkyl Iodides through Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00579

  日期：2019.4.5

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between alkyl iodides and cyclopropyl, cyclobutyl, and alkenyl Grignard reagents is disclosed. The reaction allows the introduction of strained rings on a large panel of primary and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and nonexpensive, and the reaction is general, chemoselective, and diastereoconvergent. The alkene resulting from the cross-coupling

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Pronucleophiles with Unactivated Alkyl Electrophiles Coupled with Radical Cyclization
  作者：Weichao Xue、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.6b09596

  日期：2016.11.2

  A copper-catalyzed C(sp3)-Si cross-coupling of aliphatic C(sp3)-I electrophiles using a Si-B reagent as the silicon pronucleophile is reported. The reaction involves an alkyl radical intermediate that also engages in 5-exo-trig ring closures onto pendant alkenes prior to the terminating C(sp3)-Si bond formation. Several Ueno-Stork-type precursors cyclized with excellent diastereocontrol in good yields

  报道了使用 Si-B 试剂作为硅亲核试剂的脂族 C(sp3)-I 亲电试剂的铜催化 C(sp3)-Si 交叉偶联。该反应涉及烷基自由基中间体，在终止 C(sp3)-Si 键形成之前，该中间体也参与到侧链烯烃上的 5-exo-trig 环闭合。几种 Ueno-Stork 型前体以良好的收率环化，具有出色的非对映控制。通过量子化学计算分析了硅亲核试剂的碱介导释放和铜催化的自由基过程，从而获得了完整的机械图。