allyl 5-(bromomethyl)-2-furoate | 1100930-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: allyl 5-(bromomethyl)-2-furoate
• 英文别名: prop-2-enyl 5-(bromomethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1100930-08-2
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: VTBJQEZGAIMPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 allyl 5-(bromomethyl)-2-furoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-(5-allyloxycarbonyl-furan-2-yl-methoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1是芳基或联苯基；R2是芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合形成C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择取代的较低烷基，芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；及其药学上可接受的盐，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20030158256A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 烯丙醇 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.47h， 以to yield allyl 5-(bromomethyl)-2-furoate的产率得到allyl 5-(bromomethyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1为芳基或双芳基；R2为芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y为O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3为氢或较低烷基；或R2和R3组合为C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4为氢或较低烷基；R5为氢，可选择性取代的较低烷基，芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6为氢，较低烷基或芳基-较低烷基；以及其药学上可接受的盐，它们可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20030158256A1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PEPTIDYL NITRILES AS CYSTEINE CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE PEPTIDYL NITRILES A SUBSTITUTION- N COMME INHIBITEURS DES CATHEPSINES DE CYSTEINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001087828A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds of the formula (I), wherein R1 is aryl or biaryl; R2 is aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, benzo-fused cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; Y is O, S, SO, SO2, CO or NR6; R3 is hydrogen or lower alkyl; or R2 and R3 combined are C2-C7-alkylene or C2-C7-alkylene interrupted by Y; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; R6 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as cysteine cathepsin inhibitors.

  该式化合物（I）的化合物，其中R1是芳基或双芳基；R2是芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合是C2-C7-亚烷基或C2-C7-亚烷基，其中被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择性取代的较低烷基，芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；以及其药学上可接受的盐，它们可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• N-SUBSTITUTED PEPTIDYL NITRILES AS CYSTEINE CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1283825A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• US6812237B2
  申请人：——

  公开号：US6812237B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030158256A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of the formula (I), wherein R 1 is aryl or biaryl; R 2 is aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, benzo-fused cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C 2 -C 7 -alkyl in which C 2 -C 7 -alkyl is interrupted by Y; Y is O, S, SO, SO 2 , CO or NR 6 ; R 3 is hydrogen or lower alkyl; or R 2 and R 3 combined are C 2 -C 7 -alkylene or C 2 -C 7 -alkylene interrupted by Y; R 4 is hydrogen or lower alkyl; R 5 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C 2 -C 7 -alkyl in which C 2 -C 7 -alkyl is interrupted by Y; R 6 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as cysteine cathepsin inhibitors.

  式（I）的化合物，其中R1是芳基或联苯基；R2是芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合形成C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择取代的较低烷基，芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；及其药学上可接受的盐，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。