(1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)phenylamine | 80053-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)phenylamine
• 英文别名: N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 80053-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OFZOMXHDEVQOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)phenylamine 在 双氧水 、 C₄₄H₅₆N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以46 %的产率得到(R)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  胺催化不对称氧化成羟胺

  摘要：

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09172
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Successive Beckmann rearrangement-alkylation sequence by organoaluminum reagents. Simple route to dl-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a071

文献信息

• Nickel-catalyzed Asymmetric Propargylic Amination of Propargylic Carbonates with Aniline Derivatives
  作者：Hiroaki Tsuji、Yuka Shimizu、Yusuke Miyazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1246/cl.210029

  日期：2021.5.5

  the nickel-catalyzed highly enantioselective propargylic amination of propargylic carbonates with aniline derivatives is described. The reaction of internal alkyne-substituted propargylic carbonates with a series of aniline derivatives smoothly proceeded in DMSO using a combination of Ni(cod)2 and (R)-SEGPHOS as the catalyst to give the corresponding chiral propargylic amines in 61–93% yields with

  描述了用苯胺衍生物开发镍催化的炔丙基碳酸酯的高对映选择性炔丙基胺化的研究。内部炔烃取代的炔丙基碳酸酯与一系列苯胺衍生物的反应在DMSO中顺利进行，使用Ni（cod）2和（R）-SEGPHOS的组合作为催化剂，以61-93％的收率得到相应的手性炔丙基胺ee为91–97％（24个示例）。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• 2-PROPYL-1-AZACYCLOHEPTANE FROM CYCLOHEXANONE OXIME
  作者：Maruoka, Keiji、Nakai, Shuichi、Yamamoto, Hisashi

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0185

  日期：——
• A New Method of Synthesis for Propargylic Amines and Ethers via Benzotriazole Derivatives Using Sodium Dialkynyldiethylaluminates
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo9814750

  日期：1999.1.1

  1-(alpha-Aminoalkyl)benzotriazoles react with sodium dialkynyldiethylaluminates to give propargylic amines in excellent yields, including unsubstituted N,N-dialkyl propargylamines, which are difficult to obtain from Lithium acetylide. The reaction of alpha-benzotriazolyl alkyl ethers and sodium dialkynyldiethylaluminate in the presence of zinc iodide also gives propargylic ethers in excellent yields. Unsubstituted propargyl ethers are prepared via the desilylation of trimethylsilylpropargyl ethers.