(E)-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde oxime | 87974-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-5-nitro-2-hydroxybenzaldehyde oxime；5-nitrosalicylaldehyde oxime；5-nitrosalicylaldoxime；5-nitro-2-hydroxybenzaldehyde oxime；5-Nitrosalicylaldoxime；2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 87974-50-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: DVBKBUGAIYQNOE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde oxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004067518A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, Q, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben,sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.

  这项发明涉及新的取代嘧啶化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X和n具有描述中所指定的含义，以及用于其制备的方法、中间体和作为植物处理剂的用途，特别是作为除草剂。
• Reactivity of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes. I. Synthesis and Aminolysis of Acylglycine Esters of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes
  作者：Ikuo Hayashi、Keizo Ogihara、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2432

  日期：1983.8

  o-hydroxybenzaldehyde oxime, o-hydroxyacetophenone oxime, o-hydroxybenzophenone oxime, and their 5-Cl and 5-NO2 derivatives were prepared by several methods. For aminolysis with benzylamine, esters 1 show higher reactivity than similar esters containing no hydroxyl group in the ortho position. It is suggested that esters 1 forms an intramolecular hydrogen bond between the hydrogen of the hydroxyl group at the ortho

  甘氨酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的活性酯 (1) 通过多种方法制备。对于用苄胺进行氨解，酯 1 显示出比邻位不含羟基的类似酯更高的反应性。这表明酯1在邻位羟基的氢和羟基亚氨基氮之间形成分子内氢键，从而使其羰基被活化以进行氨解；这种活化机制似乎是一种“分子内酸催化”。在酯系列 1 中，邻羟基苯甲醛肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯在氨解中的反应性最强。
• Non-basic melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
  申请人：Washburn N. William

  公开号：US20070093509A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I.

  本申请提供了按照公式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药学上可接受的形式。此外，本申请提供了含有至少一种按照公式I的化合物和可选的至少一种额外治疗剂的制药组合物。最后，本申请提供了通过给予按照公式I的化合物的治疗有效剂量来治疗患有MCHR-1调节的疾病或疾病，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症的患者的方法。
• Thienopyrimidinone derivatives as melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2298776A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula 1.

  本申请提供了根据式 I 的化合物，包括其所有立体异构体、溶解物、原药和药学上可接受的形式。此外，本申请还提供了含有至少一种根据式 I 的化合物和可选的至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了通过施用治疗有效剂量的根据式 1 的化合物来治疗患有 MCHR-1 调节的疾病或紊乱的患者的方法，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症。
• The effect of neutral oximes on the reactivation of human acetylcholinesterase inhibited with paraoxon
  作者：Tatiana S. Ribeiro、Arthur Prates、Sérgio R. Alves、Jefferson J. Oliveira-Silva、Carlos A. S. Riehl、J. Daniel Figueroa-Villar

  DOI：10.1590/s0103-50532012000700004

  日期：——

  Important defense agents against chemical warfare weapons, which are reactivators of human acetylcholinesterase (huAChE) inhibited by neurotoxic organophosphorus compounds (OP), need a reasonable permeation of the hematoencephalic barrier (HB). In this work, neutral oximes, which permeate HB better than the cationic oximes currently used as defense agents, were tested as reactivators of huAChE inhibited with paraoxon using the modified Ellman test with pralidoxime (2-PAM) as positive standard. The most active neutral oxime was (thiophen-2-yl) aldoxime, which reactivated 93% of the inhibited huAChE and was 12% more effective than 2-PAM. The results showed that simple neutral oximes have potential to function as antidotes for intoxication with neurotoxic OPs, suggesting further research on the development of neutral defense agents.

表征谱图