(1-isobutoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane | 102931-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-isobutoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (1-Isobutoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethyl-silane；trimethyl-[2-methyl-1-(2-methylpropoxy)prop-1-enoxy]silane
• CAS: 102931-97-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: SXXSKPVWWYLLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isobutoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-{(R)-1-[4-chloro-2-fluoro-3-(pyridine-3-carbonyl)phenyl]propylamino}-2,2-dimethylpropionic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为（1）：或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1从以下选取：一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代，或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代，但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子；和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员；R2为氢或X-R8；X为一个C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-(CH2)n基团结合，其中n为1至5，形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4为氢或R43，其中R43为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1,4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R53，其中R53选自可选择用氟取代的C1-2烷基；可选择用氟取代的C1-3烷氧基；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C(=O)NR10R11；但当R8为羟基时，羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。

  公开号：

  WO2013064543A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丁酸异丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-isobutoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为（1）：或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1从以下选取：一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代，或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代，但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子；和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员；R2为氢或X-R8；X为一个C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-(CH2)n基团结合，其中n为1至5，形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4为氢或R43，其中R43为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1,4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R53，其中R53选自可选择用氟取代的C1-2烷基；可选择用氟取代的C1-3烷氧基；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C(=O)NR10R11；但当R8为羟基时，羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。

  公开号：

  WO2013064543A1

文献信息

• [1,2-Benzenediolato(2−)-<i>O</i>-<i>O</i>′]oxotitanium. A Chemoselective and Efficient Catalyst for Aldol-type Reaction of Ketene Silyl Acetals with Aldehydes
  作者：Ryuichiro Hara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.1909

  日期：1989.11

  In the presence of a catalytic amount of [1,2-benzenediolato(2−)-O,O′]oxotitanium, ketene silyl acetals smoothly react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy carboxylic esters in good yields under mild conditions. According to this procedure, an aldehyde group is selectively activated, while an acid labile acetal group remains intact.

  在少量[1,2-苯二醇酸(2−)-O,O']氧合钛的催化下，酮烯硅缩醛能在温和条件下顺利与醛反应，以良好产率得到相应的β-羟基羧酸酯。根据这一方法，醛基被选择性激活，而酸敏性的缩醛基团保持不变。
• Carboboration‐Driven Generation of a Silylium Ion for Vinylic C−F Bond Functionalization by B(C ₆ F ₅ ) ₃ Catalysis
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202103852

  日期：2022.2

  B(C6F5)3-catalyzed reactions between fluoroalkenes and silyl ketene acetals gave vinylic C−F bond-functionalized products under mild and simple conditions. Carboboration reaction of fluoroalkenes generates an oxygen-stabilized silylium ion to facilitate the C−F bond cleavage. DFT and IBO studies were performed to clear the reaction mechanism. A comparative study of α-chloro or bromostyrenes demonstrated

  B(C 6 F 5 ) 3催化的氟烯烃和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应在温和简单的条件下得到乙烯基 C-F 键官能化产物。氟烯烃的碳硼化反应产生氧稳定的甲硅烷离子以促进 C-F 键断裂。进行 DFT 和 IBO 研究以阐明反应机理。对 α-氯或溴苯乙烯的比较研究表明，由于硅 - 氟的强亲和力，我们的反应只能应用于 α-氟苯乙烯。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20150051199A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R 1 is selected from: an optionally substituted acyclic C 1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NR c , S(O) or SO 2 , or two adjacent carbon atoms of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by CONR c , NR c CO, NR c SO 2 or SO 2 NR c provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R 2 is hydrogen or X—R 8 ; X is a C 1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C 1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —CH 2 —CH 2 — moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C 1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —(CH 2 ) n moiety, where n is 1 to 5, to form a C 3-7 -cycloalkane-1,2-diyl group; R 3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R 4 is hydrogen or R 4a wherein R 4a is halogen; cyano; C 1-4 alkyl; fluoro- 1-4 alkyl; C 1-4 alkoxy; fluoro-C 1-4 alkoxy; hydroxy-C 1-4 alkyl; or C 1-2 alkoxy-C 1-4 alkyl; R 5 is hydrogen or R 5a wherein R 5a is selected from C 1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C 1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R 8 is hydroxy or C(═O)NR 10 R 11 ; provided that when R 8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R 10 is hydrogen or C 1-4 alkyl; and R 11 is hydrogen; amino-C 2-4 alkyl or hydroxy-C 2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.

  该发明提供了一些化合物，可用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。这些化合物的化学式为（1）：或其盐，N-氧化物，互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1选自：可选取取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团中的一个碳原子可选地被O、S、NRc、S（O）或SO2替换，或者非环C1-8碳氢化合物基团中的两个相邻碳原子可选地被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc替换，但在每种情况下至少有一个非环C1-8碳氢化合物基团中的碳原子保留；以及可选取取代的3-7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是选自O、N和S的杂环成员；R2为氢或X-R8；X为C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团中的一个碳原子可选地与-CH2-CH2-基团连接以形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团中的两个相邻碳原子可选地与-(CH2)n基团连接，其中n为1至5，以形成C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为可选取取代的3-10个成员的单环或双环碳环或杂环环，其中包含0-3个选自N，O和S的杂环成员；R4为氢或R4a，其中R4a为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1-4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R5a，其中R5a为选自C1-2烷基（可选取氟）；C1-3烷氧基（可选取氟）；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C（═O）NR10R11；但是当R8为羟基时，在羟基团和X连接的氮原子之间至少有两个碳原子连线；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-（3-苯甲酰基苯基）-乙胺和1-（3-呋喃-2-酰基苯基）-乙胺。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US09145354B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R1 is selected from: an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NRc, S(O) or SO2, or two adjacent carbon atoms of the acyclic C1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by CONRc, NRcCO, NRcSO2 or SO2NRc provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is hydrogen or X—R8; X is a C1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —CH2—CH2— moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —(CH2)n moiety, where n is 1 to 5, to form a C3-7-cycloalkane-1,2-diyl group; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4 is hydrogen or R4a wherein R4a is halogen; cyano; C1-4 alkyl; fluoro-1-4 alkyl; C1-4 alkoxy; fluoro-C1-4 alkoxy; hydroxy-C1-4 alkyl; or C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is hydrogen or R5a wherein R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R8 is hydroxy or C(═O)NR10R11; provided that when R8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R10 is hydrogen or C1-4 alkyl; and R11 is hydrogen; amino-C2-4 alkyl or hydroxy-C2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.

  本发明提供了一些化合物，可用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。该化合物的化学式为（1）：或其盐，N-氧化物，互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1选自：一个可选取取代的链状C1-8烃基，其中链状C1-8烃基的一个碳原子可选取O、S、NRc、S（O）或SO2替换，或链状C1-8烃基的两个相邻碳原子可选取CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc替换，但是在每种情况下至少有一个碳原子保留在链状C1-8烃基中；和一个可选取取代的3至7个环成员的单环烃环或杂环烃环，其中0、1、2、3或4个是O、N和S选择的杂环成员；R2为氢或X-R8；X为C1-8脂肪二基基，其中C1-8脂肪二基基的一个碳原子可选择与-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基，或C1-8脂肪二基基的两个相邻碳原子可选择与-（CH2）n基团结合，其中n为1至5，形成C3-7环烷-1,2-二基基；R3为可选取取代的3-至10个成员的单环或双环烃环或杂环烃环，其中包含0-3个N、O和S选择的杂环成员；R4为氢或R4a，其中R4a为卤素；氰基；C1-4烷基；氟-1-4烷基；C1-4烷氧基；氟-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R5a，其中R5a选自可选取取代的C1-2烷基，该烷基可选取氟；可选取取代的C1-3烷氧基，该烷氧基可选取氟；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C（=O）NR10R11；但是当R8为羟基时，羟基团与X所连接的氮原子之间至少有两个碳原子在一条直线上；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064543A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R1 is selected from: an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NRC, S(O) or SO2, or two adjacent carbon atoms of the acyclic d-β hydrocarbon group may optionally be replaced by CONRc, NRcCO, NRcSO2 or SO2NRc provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is hydrogen or X-R8; X is a C1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -CH2-CH2- moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -(CH2)n moiety, where n is 1 to 5, to form a C3-7-cycloalkane-1,2-diyl group; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4 is hydrogen or R43 wherein R43 is halogen; cyano; C1-4 alkyl; fluoro-1.4 alkyl; C1-4 alkoxy; fluoro-C1-4 alkoxy; hydroxy-C1-4 alkyl; or C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is hydrogen or R53 wherein R53 is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R8 is hydroxy or C(=O)NR10R11; provided that when R8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R10 is hydrogen or C1-4 alkyl; and R11 is hydrogen; amino-C2-4 alkyl or hydroxy-C2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.

  该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为（1）：或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1从以下选取：一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代，或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代，但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子；和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员；R2为氢或X-R8；X为一个C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-(CH2)n基团结合，其中n为1至5，形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4为氢或R43，其中R43为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1,4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R53，其中R53选自可选择用氟取代的C1-2烷基；可选择用氟取代的C1-3烷氧基；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C(=O)NR10R11；但当R8为羟基时，羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。